У суху пробірку поміщають кілька крупинок піску, 2 краплі етилового спиртута 4 краплі концентрованої сірчаної кислоти. Закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою та обережно нагрівають суміш на полум'ї пальника. Газ, що виділяється, підпалюють у кінця газовідвідної трубки - він горить полум'ям, що світиться.

Хімізм процесу:

CНз-СН 2 ВІН + НОSОзН СНз-СН 2 -OSОзН + Н 2 О

етилсерна кислота

Етилсерна кислота - моноефір неорганічної двоосновної кислоти - при нагріванні розкладається:

СНз-СН 2 -OSOзН СН 2 = СН 2 + H 2 SO 4

Таким чином, при взаємодії етилового спирту із сірчаною кислотою відбувається дегідратація спирту:

Етилен, що виділяється, горить полум'ям, що світиться:

C 2 H 4 + ЗO 2 2СO 2 + 2Н 2

Концентрована сірчана кислота є окислювачем. При нагріванні суміші спирту з концентрованою сірчаною кислотою утворюється, крім етилену та слідів діетилового ефіру (СЗН 5) 2 Проряд продуктів окислення органічних сполук, наприклад СО 2, вугілля З(зазвичай суміш у пробірці чорніє). Сірчана кислота при цьому відновлюється вуглецем до сірчистого ангідриду:

2H 2 SO 4 + З СО 2 + 2SO 2 + 2H 2 O

Сірчистий ангідрид також може знебарвлювати розчини брому та марганцевокислого калію подібно до етилену. Тому етилен, що утворюється, промивають розчином лугу для очищення від SO 2 . Якщо реакцію вести в присутності піску, сульфату алюмінію (каталізатори, що прискорюють дегідратацію спирту), почорніння суміші не відбувається, отже, сірчистий ангідрид не утворюється.

Дегідратація спиртів є загальним способомотримання ненасичених вуглеводнів.

Приєднання до етилену брому

Не припиняючи нагрівання пробірки із сумішшю спирту та сірчаної кислоти (див. досвід 1), опускають кінець газовідвідної трубки в пробірку з 5 краплями бромної води. Бромна вода швидко знебарвлюється внаслідок приєднання атомів брому за місцем подвійного зв'язку.

Хімізм процесу:

СН 2 = СН 2 + Вг 2 СН 2 -СН 2

1,2-диброметан

Для алкенів характерні реакції приєднання за місцем подвійного зв'язку.

Реакція знебарвлення водного розчину брому є якісною реакцією на подвійний зв'язок.

Відношення етилену до окислювачів

Не припиняючи нагрівання пробірки із сумішшю спирту та сірчаної кислоти (див. досвід 3.2.1), опускають кінець газовідвідної трубки в пробірку з 1 краплею розчину марганцевокислого калію та 4 краплями води. Розчин марганцевокислого калію швидко знебарвлюється. При цьому алкен окислюється двоатомний спирт. Хімізм процесу:

СН 2 = СН 2 + [О] + Н-ОН СН 2 -СН 2

│ │

ВІН ВІН

етиленгліколь

Ця реакція є якісною реакцією подвійний зв'язок.

Схожа інформація:

1. ОТРИМАННЯ ЦЬОГО", АБО ДІЙСНО ЧИ НІЩО - ЦЕ ДЕЩО?
2. Алкіни, їхня загальна формула. Етин (ацетилен), будова молекули, хімічні властивості (горіння, реакції приєднання), отримання та застосування

НЕМЕЖНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ

При вивченні ненасичених вуглеводнів експеримент ставиться переважно лише з двома речовинами - етиленом та ацетиленом.

Багато дослідів із цими речовинами нагадують роботи, виконані з метаном (горіння, вибух та інших.); такі досліди тут не становлять вже основного змісту експерименту. Найбільше значенняу цій темі набуває експеримент, що розвиває уявлення учнів про будову речовини, що сприяє поглибленню їхнього поняття про теорію будови органічних сполук. Сюди належать досліди, що встановлюють зв'язок будови молекул із властивостями речовини, тобто. ілюструючі специфічні властивостіненасичених з'єднань.

Етилен

Досліди з етиленом даються тут в іншій послідовності, ніж досліди з метаном. Вчитель може поставити їх, користуючись заздалегідь

зібраним етиленом і лише потім показати отримання цієї речовини на уроці. Якщо, однак, вивчення етилену вчитель починає з отримання його, він легко зможе змінити запропонований нижче порядок дослідів.

Горіння етилену. Горіння етилену та інші досліди з ним можна поставити в кількох випадках. Так, наприклад, щодо нового матеріалу спалювання етилену, а також реакції його з бромом і з розчином перманганату калію можна провести в циліндрах; при опитуванні ж учнів та повторенні ці досліди можна провести шляхом підпалювання газу у відвідної трубки газометра та пропускання газу через відповідні розчини.

1. Відкривають циліндр, що стоїть на столі, з етиленом і підпалюють газ. Газ горить полум'ям, що світить. У міру згоряння газу полум'я йде в циліндр і стає малопомітним для учнів. Щоб отримати великий смолоскип полум'я, як і в аналогічному досвіді з метаном (рис. 4), циліндр вливають воду з метою витіснення з нього етилену. На повітрі горіння етилену відбувається інтенсивніше.

Для доказу наявності вуглецю у складі етилену можна тримати над полум'ям перекинуту склянку, сполоснуту баритової або вапняною водою. Вочевидь, доказ наявності водню за утворенням води при горінні у разі було б непереконливим, оскільки учні можуть зробити висновок у тому, що поява вологи на стінках склянки обумовлюється випаром води, вливаемой в циліндр.

2. Якщо демонстрація дослідів починається з отримання етилену, то газ підпалюють у трубі відвідної приладу (після перевірки на повноту витіснення повітря). Щоб газ горів рівним полум'ям, у згині труби відведення при вийманні її з ванни не повинна залишатися вода. Якщо газ був пропущений через осушувач (концентровану сірчану кислоту), то цьому досвіді легко довести наявність водню у складі етилену. Для цього тримають над полум'ям перевернуту суху склянку: вона покривається краплями вологи.

При демонстрації горіння етилену слід роз'яснити учням, чому етилен, на відміну метану, горить полум'ям, що світить.

Вибух суміші етилену з киснем. Після демонстрації горіння етилену учні іноді запитують, чи етилен утворює вибухову суміш з киснем і повітрям подібно до метану. Для вибуху етилену відповідно до рівняння реакції беруть інші об'ємні співвідношення газів, ніж вибуху метану. При вибуху з киснем теоретичне співвідношення має бути 1; 3, під час вибуху з повітрям -1:15.

З 2 Н 4 + ЗО 2 à 2СO 2 + 2Н 2 О

Виробляють вибух у склянці так само, як із метаном. Склянка, розділена мітками по одній стороні (для досвіду з метаном) на 3 частини, з іншого боку має бути розділена для цього досвіду на 4 частини. У склянку за способом витіснення води спочатку набирають кисень, потім етилен. У досвіді дотримуються тієї ж обережності, що й під час вибуху метану! Вибух виходить сильніший, ніж у метану.

Досліди горіння етилену показали, що до його складу входять водень і вуглець. Вага 1 л газу при нормальних умовахдорівнює 1,25 г. Молекулярна вага етилену, отже, 22, 4 1,25 = 28.

Вже прості міркування показують, що у молекулі газу має міститися 2 атоми вуглецю (12 2 = 24) і, отже, 4 атоми водню (28 - 24 = 4).

Реакція етилену з бромом. Ознайомленню учнів з цією реакцією має бути приділено особливу увагу, оскільки вона найбільш типова для ненасичених вуглеводнів і водночас порівняно легко здійсненна в шкільних умовах. Виконання досвіду полегшується тим, що реакція йде як із чистим бромом, так і з бромною водою.

Досвід може ставитися з різною метою: у зв'язку з обґрунтуванням структурної формули етилену; для показу хімічних властивостей речовини; для відкриття ненасиченого з'єднання; для отримання диброметану.

1. Після того як встановлена ​​молекулярна формула етилену, може бути поставлений досвід, на основі якого можна зробити висновок про структурну формулу цієї речовини. Учням повідомляється, що досвід полягатиме у дослідженні реакції етилену з бромом, яка є для досліджуваної речовини найбільш характерною.

Збирають прилад, як показано на рис. 10. Колбу (з міцного скла) попередньо заповнюють етиленом за способом витіснення води і спочатку закривають її у ванній звичайною пробкою, а потім швидко замінюють цю пробку на пробку з двома отворами для канальної лійки та труби відведення. У склянку наливають воду з таким розрахунком, щоб об'єм її був не меншим за ємність колби.

У колбу з етиленом поступово при охолодженні (водяна баня) приколюють бром і струшують її вмістом.

моє. Додаток брому продовжують до того часу, поки з ним не прореагує весь етилен, тобто. поки нові краплі брому не залишатимуться без змін. Спостерігають утворення на стінках колби маслянистих крапель нової речовини. Відзначають по поділах обсяг брому, що вступив у реакцію, і обчислюють його вагову кількість. Потім опускають трубку в посудину з водою і, якщо колба досить охолоне, відкривають затискач. Вода з силою прямує в колбу і заповнює її майже повністю.

Вчитель повідомляє, що, як свідчить досвід, внаслідок цієї реакції утворюється одна речовина, яку учні бачать на стінках колби, інших речовин не знайдено. Тому, коли етилен вступить у реакцію, у колбі утворюється розріджений простір, куди й прямує вода під тиском атмосферного повітря.

Який склад нової речовини, що вийшла при з'єднанні етилену з бромом? Учні порівнюють кількість етилену і брому (в молях), що прореагували, і знаходять, що на кожну молекулу етилену витрачалася молекула брому. У такому разі рівняння реакції має бути написане у такому вигляді:

З 2 Н 4 + Вг 2 à З 2 Н 4 Вг 2

Якщо отримана речовина, повідомляє викладач, зібрати та піддати аналізу, то формула його З 2 Н 4 Вг 2 підтверджується. Ця речовина - диброметан, структурна формула якого

Щоб уявити будову етилену, треба, отже, прибрати з молекули два атоми брому. Тоді валентності вуглецю, що звільнилися від атомів брому, стуляються один з одним і утворюють подвійний зв'язок

І це буде структурна формула етилену.

2. Якщо постановка попереднього досвіду ускладнює вчителя, досвід може бути показаний у спрощеному вигляді як ілюстрація хімічних властивостей етилену.

У циліндр з етиленом наливають бромної води, закривають його пробкою або скляною пластиною притертою (не рукою!) і збовтують. Забарвлення брому дуже швидко зникає. Звертають увагу на звук повітря, що вривається в циліндр при відкриванні пробки, що говорить про витрати газу на реакцію.

Вчитель повідомляє, що отримана речовина вивчена і виявилася відомим учням (теоретично) галогенопохідним етаном - диброметаном. Складають рівняння реакції у звичайному та в структурному виглядіі роблять висновок про структурну формулу етилену, як описано вище.

Щоб зробити досвід добре видимим, слід користуватися по можливості концентрованою бромною водою та циліндрами великого діаметру, тоді зміна фарбування води буде разючою.

Вчителі нерідко запитують: скільки бромної води слід приливати в циліндр із газом? Точної відповіді тут дати не можна, тому що циліндри можуть бути взяті різних обсягів, і бромна вода готується зазвичай невизначеної концентрації. Великої точності досвіду, однак, і не вимагає. Якщо бромної води буде взято менше, ніж належить по стехіометричному співвідношенню, вона повністю знебарвиться, а залишок етилену на результат спостереження не вплине. Якщо ж бромної води буде взято трохи більше, ніж належить, і бром вступить в реакцію не повністю, все ж концентрація його знижується настільки, що вода здається безбарвною або знебарвленою. Зрозуміло, до заняття треба перевірити досвід, щоб встановити необхідну кількість бромної води.

3. Реакція етилену з бромом може бути використана для проведення зовні ефектного досвіду. Він заснований на тому, що при реакції етилену з бромом у замкнутій посудині утворюється розріджений простір.

Товстостінний посуд ємністю 0,5-1 л наповнюють етиленом, в нього обережно поміщають 1-2 ампули з бромом в залежності від об'єму склянки та величини ампул і закривають пробкою, через яку проходить скляна трубка з краном. Струшують склянку так, щоб обломилися кінці ампул. Склянка заповнюється парами брому, забарвлення яких однак поступово зникає, оскільки бром вступає в реакцію з етиленом. У посудині утворюється розріджений простір. Кінець скляної трубки опускають у чашку з підфарбованою водою та відкривають кран (рис. 11). Вода з силою прямує у склянку і б'є фонтаном.

«Дієнові вуглеводні»- Склад та будова натурального каучуку. Екологічні проблеми. Мало хотіти, треба й робити. І.В.Гете. Містять ланцюжок сполучених подвійних зв'язків апельсин, базилік. Паренхімні – гваюла. Цис -. Оао балаковорезинотехніка. До каучуку синтетичного. Дієнові вуглеводні. Еластичний. Х.Колумб Південна АмерикаСік дерева гевею – латекс.

«Клас Алкіни»- Будова ацетилену. Гібридна орбіталь. Гідратація. Окислення. Ацетиленові вуглеводні. Питання та відповіді з хімії. Кислотні властивості. Алкіни. Негібридні p-орбіталі. Посібник з хімії. Хімічні властивості. Застосування. Галогенування. Номенклатура. Отримання. Фізичні властивості. Оцтовий альдегід.

«Хімія Алкіни» – 1. Дослідження приєднання полярних молекул за правилом Марковникова 2. Алкіни. Вуглецеві атоми стягуються потрійним зв'язком до 0,120 нм, валентний кут = 180о. На каталізаторі CuCl атому вуглецю». утворюється вінілацетилен СН = С - С = СН2. Доповнення до елективному курсу. Форма молекули змінюється з лінійної в площинну і потім - тетраедрическую.

«Властивості алкінів» – фізичні властивості. Горіння ацетилену. Алкіни. Ізомерія алкінів. Окислення. Гомологічний ряд алкінів. Гідрогалогенування. Характеристика потрійного зв'язку. Отримання алкінів. Реакція заміщення. Схема утворення sp-гібридних орбіталей. Реакція полімеризації. Виконайте вправу. Застосування алкінів.

«Алкіни»- Пентін-1. Сnн2n-2. 3-метилбутин-1. Алкіни. 2-метилпентен-1-ін-4. Приєднання до альдегідів та кетонів. Дегідрогалогенування. Етиніл. Бутин-2 (диметилацетилен). Галогенування. Приєднання води (реакція М.Г.Кучерова, 1881). Гідрування. Будова алкінів. Пропарг. Хімічні властивості. Ацетилен (етин).

«Клас Алкени»- реакції окислення. Способи одержання алкенів. Чотири ізомери. Алкан. Гідрогалогенування. Завдання. Фізичні властивості. Застосування пропілену. Алканів. Міжкласова ізомерія. Знання про вуглеводні. Все пізнається в порівнянні. Застосування етилену. Структурна ізомерія. Фізкультхвилинка. Дегідрогалогенування галогеналканів.

Всього у темі 18 презентацій

Етилен є найпростішим з органічних сполук, відомих як алкени. Це безбарвний солодкуватий смак і запах. Природні джерела включають природний газ і нафту, він також є природним гормоном у рослинах, в яких він пригнічує ріст і сприяє дозріванню плодів. Застосування етилену є поширеним явищем у промисловій органічній хімії. Він проводиться шляхом нагрівання природного газутемпература плавлення становить 169,4 °С, кипіння - 103, 9 °С.

Етилен: особливості структури та властивості

Вуглеводні є молекулами, що містять водень і вуглець. Вони дуже різняться з погляду кількості одинарних і подвійних зв'язків і структурної орієнтації кожного компонента. Одним із найпростіших, але біологічно та економічно вигідних вуглеводнів є етилен. Він поставляється в газоподібному вигляді, є безбарвним і легкозаймистим. Він складається із двох подвійних скріплених атомів вуглецю з атомами водню. Хімічна формула має вигляд C2H4. Структурна форма молекули є лінійною через наявність подвійного зв'язку у центрі.
Етилен має солодкуватий мускусний запах, який дозволяє легко ідентифікувати речовину у повітрі. Це стосується газу у чистому вигляді: запах може зникати при змішуванні з іншими хімічними речовинами.

Схема застосування етилену

Етилен використовують у двох основних категоріях: як мономер, з якого побудовані великі вуглецеві ланцюги, і як вихідний матеріал для інших двох-вуглецевих сполук. Полімеризації - це об'єднання множини дрібних молекул етилену, що повторюються, у більші. Цей процес відбувається при високих тисках та температурах. Області застосування етилену численні. Поліетилен - це полімер, який використовується особливо масово у виробництві пакувальних плівок, дротяних покриттів та пластикових пляшок. Ще одне застосування етилену як мономер стосується формування лінійних α-олефінів. Етилен є вихідним матеріалом для приготування ряду двох-вуглецевих сполук, таких як етанол ( технічний спирт), (антифриз, та плівки), ацетальдегіду та вініл хлориду. Крім цих сполук, етилен з бензолом утворює етилбензол, який використовується у виробництві пластмас і Розглянута речовина є одним із найпростіших вуглеводнів. Однак властивості етилену роблять його біологічно та господарсько значущим.

Комерційне використання

Властивості етилену дають хорошу комерційну основу для великої кількості органічних матеріалів, що містять вуглець і водень. Поодинокі молекули етилену можуть бути з'єднані разом для отримання поліетилену (що означає багато молекул етилену). Поліетилен використовується виготовлення пластмас. Крім того, він може бути використаний для виготовлення миючих засобів та синтетичних мастильних матеріалів, які являють собою хімічні речовини, що використовуються для зменшення тертя. Застосування етилену для отримання стиролів є актуальним у процесі створення гуми та захисної упаковки. Крім того, він використовується у взуттєвій промисловості, особливо це стосується спортивного взуття, а також при виробництві автомобільних покришок. Застосування етилену є комерційно важливим, а сам газ є одним із найчастіше вироблених вуглеводнів у глобальному масштабі.

Небезпека здоров'ю

Етилен є небезпекою для здоров'я насамперед тому, що він є легкозаймистим і вибухонебезпечним. Він також може діяти як наркотик при низьких концентраціях, викликаючи нудоту, запаморочення, головний біль і втрату координації руху. При вищих концентраціях він діє як анестетик, викликаючи втрату свідомості, та інших подразників. Всі ці негативні моменти можуть бути причиною занепокоєння насамперед для людей, які безпосередньо працюють з газом. Кількість етилену, з яким більшість людей стикається в повсякденному житті, Як правило, порівняно невелике.

Реакції етилену

1) Окислення. Це додавання кисню, наприклад при окисленні етилену до окису етилену. Він використовується у виробництві етиленгліколю (1,2-етандіолу), який застосовується як незамерзаюча рідина та у виробництві поліефірів шляхом конденсаційної полімеризації.

2) Галогенування – реакції з етиленом фтору, хлору, брому, йоду.

3) Хлорування етилену у вигляді 1,2-дихлоретан і наступна конверсія 1,2-дихлоретан у вінілхлорид мономер. 1,2-дихлоретан є корисним органічним розчинником, а також є цінним попередником у синтезі вінілхлориду.

4) Алкілювання - додавання вуглеводнів по подвійному зв'язку, наприклад, синтез етилбензолу з етилену та бензолу з подальшим перетворенням на стирол. Етилбензол є проміжним для виробництва стиролу, одного з найбільш широко використовуваних вініл мономерів. Стирол - мономер, що використовується для виробництва полістиролу.

5) Горіння етилену. Газ виходить шляхом нагрівання та концентрованої сірчаної кислоти.

6) Гідратація – реакція з додаванням води до подвійного зв'язку. Найбільш важливим промисловим застосуванням цієї реакції є перетворення етилену на етанол.

Етилен та горіння

Етилен – це газ без кольору, який погано розчиняється у воді. Горіння етилену в повітрі супроводжується утворенням вуглекислого газу та води. У чистому вигляді газ горить світловим полум'ям дифузійним. Змішаний з невеликою кількістю повітря, він дає полум'я, що складається з трьох окремих шарів - внутрішнього сердечника - незгорілого газу, синьо-зеленого шару та зовнішнього конуса, де частково окислений продукт із попередньо перемішаного шару згоряють у дифузійному полум'ї. Результуюче полум'я показує складну серію реакцій, а якщо до газової суміші додається більше повітряпоступово дифузійний шар зникає.

Корисні факти

1) Етилен є природним рослинним гормоном, він впливає на зростання, розвиток, дозрівання та старіння всіх рослин.

2) Газ не шкідливий і не токсичний для людини у певній концентрації (100-150 мг).

3) Він використовується в медицині як знеболюючий засіб.

4) Дія етилену уповільнюється за низьких температур.

5) Характерною властивістює хороша проникаюча здатність через більшість речовин, наприклад, через картонні пакувальні коробки, дерев'яні і навіть бетонні стіни.

6) У той час як він має неоціненне значення завдяки своїй здатності ініціювати процес дозрівання, він також може бути дуже шкідливим для багатьох фруктів, овочів, квітів та рослин, прискорюючи процес старіння та знижуючи якість продукту та його термін придатності. Ступінь пошкодження залежить від концентрації, тривалості дії та температури.

7) Етилен вибухонебезпечний при високих концентраціях.

8) Етилен використовується у виробництві скла спеціального призначеннядля автомобільної промисловості

9) Виготовлення металоконструкцій: газ використовується як киснево-паливний газ для різання металу, зварювання та високої швидкості термічного напилення.

10) Нафтопереробка: етилен використовується як холодоагент, особливо на виробництві зі зрідження природного газу.

11) Як уже говорилося раніше, етилен є дуже реактивною речовиною, крім того, він ще й дуже легко спалахує. З міркувань безпеки його зазвичай транспортують спеціальним окремим газопроводом.

12) Одним із найпоширеніших продуктів, виготовлених безпосередньо з етилену, є пластмаса.