Альдегіди ізомерні іншому класу сполук – кетонів. Фізичні властивості альдегідів

Перша група властивостей реакції приєднання. У карбонільній групі між вуглецем і киснем присутній подвійний зв'язок, який, як ви пам'ятаєте, складається з сигма-зв'язку і пі-зв'язку. У реакціях приєднання пі-зв'язок рветься і утворюються дві сигма зв'язку одна з вуглецем, друга з киснем. На вуглеці зосереджений частковий позитивний заряд, на кисні частковий негативний. Тому до вуглецю приєднується негативно заряджена частка реагенту, аніон, а до кисень - позитивно заряджена частина молекули.

Першевластивість гідрування, приєднання водню.

Реакція відбувається при нагріванні. Застосовується вже відомий вам каталізатор гідрування - нікель. З альдегідів виходять первинні спирти, з кетонів вторинні.

У вторинних спиртів гідроксогрупа пов'язана із вторинним атомом вуглецю.

Другевластивість гідратація, приєднання води. Ця реакція можлива лише для формальдегіду та ацетальдегіду. Кетони зовсім не реагують із водою.

Всі реакції приєднання йдуть таким чином, що плюс йде до мінусу, а до плюс мінус.

Як ви пам'ятаєте з відео про спирти, наявність двох гідроксогруп у одного атома майже неможлива ситуація, такі речовини вкрай нестійкі. Так ось конкретно два цих випадки гідрат формальдегіду і оцтового альдегіду можливі, хоча і існують тільки в розчині.

Самі реакції знати необов'язково. Швидше за все, питання на іспиті може звучати як констатація факту, припустимо, з водою реагують та перераховані речовини. Серед їх переліку яких може бути метаналь чи етаналь.

Третєвластивість приєднання синильної кислоти.

Знову плюс йде до мінусу, а мінус до плюсу. Виходять речовини, які називаються гідроксинітрилами. Знову ж таки, сама реакція зустрічається нечасто, але знати про цю властивість потрібно.

Четвертевластивість приєднання спиртів.

Тут знову не потрібно знати напам'ять рівняння реакції, просто треба розуміти, що така взаємодія можлива.

Як завжди в реакціях приєднання до карбонільної групи плюс до мінусу, а мінус до плюсу.

П'ятевластивість - реакція з гідросульфітом натрію.

І знову реакція досить складна, вивчити її навряд чи вийде, але це одна з якісних реакцій на альдегіди, тому що отримана натрієва сіль випадає в осад. Тобто за фактом ви повинні знати, що альдегіди реагують із гідросульфітом натрію, цього буде достатньо.

На цьому закінчимо з першою групою реакцій. Друга група - реакції полімеризації та поліконденсації.

2. Полімеризація та поліконденсація альдегідів

З полімеризацією ви знайомі: поліетилен, бутадієновий і ізопреновий каучуки, полівінілхлорид - це продукти об'єднання безлічі молекул (мономерів) в один великий, в єдиний полімерний ланцюг. Тобто, виходить один продукт. При поліконденсації відбувається те саме, але крім полімеру виходять ще низькомолекулярні продукти, наприклад, вода. Тобто виходить два продукти.

Отже, шостевластивість ¦ полімеризація. Кетони ці реакції не вступають, промислове значення має лише полімеризація формальдегіду.

Пі-зв'язок рветься і утворюються дві сигми зв'язку з сусідніми мономерами. Виходить поліформальдегід, званий також параформ. Найімовірніше, питання на іспиті може звучати так: у реакції полімеризації вступають речовини. І наведено список речовин, серед яких може бути формальдегід.

Сьома властивість - поліконденсація. Ще раз: при поліконденсації крім полімеру виходить ще низькомолекулярне з'єднання, наприклад вода. Формальдегід входить у таку реакцію з фенолом. Для наочності спочатку запишемо рівняння із двома молекулами фенолу.

В результаті виходить такий димер і відщеплюється молекула води. Тепер запишемо рівняння реакції у загальному вигляді.

Продуктом поліконденсації є феноло-формальдегідна смола. Вона знаходить широке застосування від клеїв і лаків до пластмас і компонента деревинно-стружкових плит.

Тепер третя група властивостей реакції окислення.

3. Окислення альдегідів та кетонів

Восьмийреакцією в загальному списку є якісна реакція на альдегідну групу окислення аміачним розчином оксиду срібла. Реакція срібного дзеркала. Скажу одразу, кетони не вступають у цю реакцію, лише альдегіди.

Альдегідна група окислюється до карбоксильної, кислотної групи, але в присутності аміаку, який є основою, відразу ж відбувається реакція нейтралізації і виходить сіль ацетат амонію. Срібло випадає в осад, покриваючи пробірку зсередини та створюючи дзеркальну поверхню. Ця реакція зустрічається на ЄДІ постійно.

До речі, ця ж реакція є якісною на інші речовини, що мають альдегідну групу, наприклад, на мурашину кислоту та її солі, а також на глюкозу.

Дев'ятареакція теж якісна на альдегідну групу окислення свіжоосадженим гідроксидом міді два. Тут також зауважу, що кетони не вступають у цю реакцію.

Візуально спостерігатиметься спочатку утворення жовтого осаду, який потім стає червоним. У деяких підручниках зустрічається інформація, що спочатку утворюється гідроксид міді один, має жовтий колір, який потім розпадається на червоний оксид міді один і воду. Так ось це неправильно за останніми даними в процесі випадання осаду змінюється розмір частинок оксиду міді один, які в кінцевому рахунку досягають розмірів, пофарбованих саме в червоний колір. Альдегід окислюється до відповідної карбонової кислоти. Реакція зустрічається на його дуже часто.

Десята реакція окислення альдегідів підкисленим розчином перманганату калію при нагріванні.

Відбувається знебарвлення розчину. Альдегідна група окислюється до карбоксильної, тобто альдегід окислюється до відповідної кислоти. Для кетонів ця реакція немає практичного сенсу, оскільки відбувається руйнація молекули й у результаті виходить суміш продуктів.

Важливо, що мурашиний альдегід, формальдегід, окислюється до вуглекислого газу, оскільки відповідна йому мурашина кислота сама стійка до дії сильних окислювачів.

Через війну вуглець переходить із ступеня окислення 0 ступінь окислення +4. Нагадаю, що метанол, як правило, в таких умовах окислюється по максимуму до CO 2 , проскакуючи стадію і альдегіду, і кислоти. Цю особливість слід запам'ятати.

Одинадцятареакція горіння, повне окислення. І альдегіди, і кетони згоряють до вуглекислого газу та води.

Запишемо рівняння реакції у загальному вигляді.

За законом збереження маси атомів зліва має бути стільки ж, скільки атомів праворуч. Тому що в хімічних реакціях атоми нікуди не подіються, а просто змінюється порядок зв'язків між ними. Отже молекул вуглекислого газу буде стільки ж, скільки і атомів вуглецю в молекулі карбонільного з'єднання, оскільки до складу молекули входить один атом вуглецю. Тобто n молекул CO2. Молекул води буде вдвічі менше, ніж атомів водню, тобто 2n/2, отже просто n.

Атомів кисню ліворуч і праворуч однакова кількість. Справа їх 2n з вуглекислого газу, тому що в кожній молекулі два атоми кисню, плюс n води, разом 3n. Зліва атомів кисню стільки ж 3n, але один з атомів знаходиться в молекулі альдегіду, значить його треба відняти від загальної кількості, щоб отримати кількість атомів, що припадають на молекулярний кисень. Виходить 3n-1 атомів містить молекулярний кисень, а отже молекул у 2 рази менше, тому що до складу однієї молекули входять 2 атоми. Тобто (3n-1)/2 молекул кисню.

Таким чином, ми склали рівняння згоряння карбонільних сполук у загальному вигляді.

І наостанок, дванадцятевластивість, що відноситься до реакцій заміщення - галогенування по альфа-атому вуглецю. Ще раз звернемося до будови молекули альдегіду. Кисень відтягує на себе електронну щільність, створюючи частковий позитивний заряд на вуглеці. Метильна група намагається компенсувати цей позитивний заряд, зміщуючи до нього електрони від водню ланцюгом сигма-зв'язків. Зв'язок вуглець-водень стає полярнішим і водень легше відривається при атаці реагентом. Такий ефект спостерігається тільки для альфа-атома вуглецю, тобто наступного атома за альдегідною групою, незалежно від довжини вуглеводневого радикала.

Таким чином, можливе отримання, наприклад, 2-хлорацетальдегіду. Можливе подальше заміщення атомів водню до трихлоретаналі.

Характерні хімічні властивості граничних одноатомних та багатоатомних спиртів, фенолу

Граничні одноатомні та багатоатомні спирти

Спиртами (або алканолами) називають органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп (груп $-ОН$), з'єднаних з вуглеводневим радикалом.

За кількістю гідроксильних груп (атомності) спирти поділяються на:

- одноатомні, наприклад:

$(CH_3-OH)↙(метанол(метиловий спирт))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(етанол(етиловий спирт))$

— двоатомні (гліколі), наприклад:

$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(етандіол-1,2(етиленгліколь))$

$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(пропандіол-1,3)$

— триатомні, наприклад:

За характером вуглеводневого радикалу виділяють такі спирти:

— граничні, що містять в молекулі лише граничні вуглеводневі радикали, наприклад:

— ненасичені, що містять в молекулі кратні (подвійні та потрійні) зв'язки між атомами вуглецю, наприклад:

$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(пропен-2-ол-1 (аліловий спирт))$

— ароматичні, тобто. спирти, що містять у молекулі бензольне кільце та гідроксильну групу, пов'язані один з одним не безпосередньо, а через атоми вуглецю, наприклад:

Органічні речовини, що містять у молекулі гідроксильні групи, пов'язані безпосередньо з атомом вуглецю бензольного кільця, суттєво відрізняються за хімічними властивостями від спиртів і тому виділяються у самостійний клас органічних сполук – феноли. Наприклад:

Існують і поліатомні (багатоатомні) спирти, що містять більше трьох гідроксильних груп у молекулі. Наприклад, найпростіший шестиатомний спирт гексаол (сорбіт):

Номенклатура та ізомерія

При утворенні назв спиртів до назви вуглеводню, що відповідає спирту, додають родовий суфікс -ол.Цифрами після суфікса вказують положення гідроксильної групи в головному ланцюзі, а префіксами ді-, три-, тетра-і т. д. - їх число:

У нумерації атомів вуглецю в головному ланцюгу положення гідроксильної групи пріоритетне перед положенням кратних зв'язків:

Починаючи з третього члена гомологічного ряду, у спиртів з'являється ізомерія становища функціональної групи (пропанол-1 і пропанол-2), а з четвертого - ізомерія вуглецевого скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна і міжкласова ізомерія - спирти ізомерні простим ефірам:

$(CH_3-CH_2-OH)↙(етанол)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(диметиловий ефір)$

спиртів

Фізичні властивості.

Спирти можуть утворювати водневі зв'язки між молекулами спирту, так і між молекулами спирту і води.

Водневі зв'язки виникають при взаємодії частково позитивно зарядженого атома водню однієї молекули спирту та частково негативно зарядженого атома кисню іншої молекули. Саме завдяки водневим зв'язкам між молекулами спирти мають аномально високі для своєї молекулярної маси температури кипіння. Так, пропан із відносною молекулярною масою $44$ за звичайних умов є газом, а найпростіший із спиртів — метанол, маючи відносну молекулярну масу $32$, у звичайних умовах — рідину.

Нижчі та середні члени низки граничних одноатомних спиртів, що містять від $1$ до $11$ атомів вуглецю, — рідини. Вищі спирти (починаючи з $С_(12)Н_(25)ОН$) за кімнатної температури тверді речовини. Нижчі спирти мають характерний алкогольний запах та пекучий смак, вони добре розчиняються у воді. У міру збільшення вуглеводневого радикалу розчинність спиртів у воді знижується, а октанол вже не поєднується з водою.

Хімічні властивості.

Властивості органічних речовинвизначаються їх складом та будовою. Спирти підтверджують загальне правило. Їх молекули включають вуглеводневі і гідроксильні радикали, тому Хімічні властивостіспиртів визначаються взаємодією та впливом один на одного цих груп. Характерні для цього класу сполук властивості обумовлені наявністю гідроксильної групи.

1. Взаємодія спиртів з лужними та лужноземельними металами. Для виявлення впливу вуглеводневого радикалу на гідроксильну групу необхідно порівняти властивості речовини, що містить гідроксильну групу і вуглеводневий радикал, з одного боку, і речовини, що містить гідроксильну групу і не містить вуглеводневий радикал, - з іншого. Такими речовинами можуть бути, наприклад, етанол (або інший спирт) та вода. Водень гідроксильної групи молекул спиртів і молекул води здатний відновлюватися лужними та лужноземельними металами (заміщатися на них):

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.

2. Взаємодія спиртів із галогеноводородами.Заміщення гідроксильної групи на галоген призводить до утворення галогеналканів. Наприклад:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

Ця реакція оборотна.

3. Міжмолекулярна дегідратація спиртів- Відщеплення молекули води від двох молекул спирту при нагріванні в присутності водовіднімних засобів:

Внаслідок міжмолекулярної дегідратації спиртів утворюються прості ефіри.Так, при нагріванні етилового спирту із сірчаною кислотою до температури від $100$ до $140°С$ утворюється діетиловий (сірчаний) ефір:

4. Взаємодія спиртівз органічними та неорганічними кислотами з утворенням складних ефірів ( реакція етерифікації):

Реакція етерифікації каталізується сильними неорганічними кислотами.

Наприклад, при взаємодії етилового спирту та оцтової кислоти утворюється оцтовоетиловий ефір. етилацетат:

5. Внутрішньомолекулярна дегідратація спиртіввідбувається при нагріванні спиртів у присутності водовіднімних засобів до вищої температури, ніж температура міжмолекулярної дегідратації. В результаті утворюються алкени. Ця реакція обумовлена ​​наявністю атома водню та гідроксильної групи при сусідніх атомах вуглецю. Як приклад можна навести реакцію отримання етену (етилену) при нагріванні етанолу вище $140°С$ у присутності концентрованої сірчаної кислоти:

6. Окислення спиртівзазвичай проводять сильними окислювачами, наприклад дихроматом калію або перманганатом калію в кислому середовищі. При цьому дія окислювача спрямовується на атом вуглецю, який вже пов'язаний з гідроксильною групою. Залежно від природи спирту та умов проведення реакції можуть утворюватись різні продукти. Так, первинні спирти окислюються спочатку в альдегіди, а потім у карбонові кислоти:

При окисненні вторинних спиртів утворюються кетони:

Третичні спирти досить стійкі до окиснення. Однак у жорстких умовах (сильний окислювач, висока температура) можливе окислення третинних спиртів, що відбувається з розривом вуглець-вуглецевих зв'язків, найближчих до гідроксильної групи.

7. Дегідрування спиртів.При пропущенні пар спирту при $200-300°С$ над металевим каталізатором, наприклад міддю, сріблом або платиною, первинні спирти перетворюються на альдегіди, а вторинні - на кетони:

Присутністю у молекулі спирту одночасно кількох гідроксильних груп зумовлені специфічні властивості багатоатомних спиртів, які здатні утворювати розчинні у воді яскраво-сині комплексні сполуки при взаємодії зі свіжоотриманим осадом міді гідроксиду (II). Для етиленгліколю можна записати:

Одноатомні спирти не здатні вступати до цієї реакції. Тому вона є якісною реакцією на багатоатомні спирти.

Фенол

Будова фенолів

Гідроксильна група в молекулах органічних сполук може бути пов'язана з ароматичним ядром безпосередньо, а може бути відокремлена від нього одним або декількома атомами вуглецю. Очікується, що залежно від цієї властивості, речовини істотно відрізнятимуться один від одного через взаємний вплив груп атомів. Органічні сполуки, що містять ароматичний радикал феніл $С_6Н_5$—, безпосередньо пов'язаний з гідроксильною групою, виявляють особливі властивості, відмінні від властивостей спиртів Такі сполуки називають фенолами.

Феноли - органічні речовини, молекули яких містять радикал феніл, пов'язаний з однією або декількома гідроксогруп.

Як і спирти, феноли класифікують по атомності, тобто. за кількістю гідроксильних груп.

Одноатомні фенолимістять у молекулі одну гідроксильну групу:

Багатоатомні фенолимістять у молекулах більше однієї гідроксильної групи:

Існують інші багатоатомні феноли, що містять три і більше гідроксильні групи в бензольному кільці.

Познайомимося докладніше з будовою та властивостями найпростішого представника цього класу – фенолом $С_6Н_5ОН$. Назва цієї речовини лягла в основу назви всього класу - феноли.

Фізичні та хімічні властивості.

Фізичні властивості.

Фенол - тверда, безбарвна, кристалічна речовина, $t°_(пл.)=43°С, t°_(кип.)=181°С$, з різким характерним запахом. Отруйний. Фенол за кімнатної температури незначно розчиняється у воді. Водний розчин фенолу називають карболової кислоти. При попаданні на шкіру він спричиняє опіки, тому з фенолом необхідно поводитися обережно!

Хімічні властивості.

Кислотні властивості.Як було зазначено, атом водню гідроксильної групи має кислотним характером. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води та спиртів. На відміну від спиртів та води, фенол реагує не тільки з лужними металами, але і з лугами з освітою фенолятів:

Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних та карбонових кислот. Так, наприклад, кислотні властивості фенолу приблизно в $3000 разів слабше, ніж у вугільної кислоти. Тому, пропускаючи через водний розчин натрію феноляту вуглекислий газ, можна виділити вільний фенол:

Додавання до водного розчину феноляту натрію соляної або сірчаної кислоти також призводить до утворення фенолу:

Якісна реакція на фенол.

Фенол реагує з хлоридом заліза (III) з утворенням інтенсивно забарвленого у фіолетовий колір комплексної сполуки.

Ця реакція дозволяє виявляти його навіть у дуже обмежених кількостях. Інші феноли, що містять одну або кілька гідроксильних груп у бензольному кільці, також дають яскраве фарбування синьо-фіолетових відтінків реакції з хлоридом заліза (III).

Реакція бензольного кільця.

Наявність гідроксильного заступника значно полегшує перебіг реакцій електрофільного заміщення у бензольному кільці.

1. Бромування фенолу.На відміну від бензолу для бромування фенолу не потрібно додавання каталізатора (броміду заліза (III)).

Крім того, взаємодія з фенолом протікає селективно (виборчо): атоми брому спрямовуються в орто-і параположения, заміщаючи атоми водню, що знаходяться там. Селективність заміщення пояснюється розглянутими особливостями електронної будови молекули фенолу.

Так, при взаємодії фенолу з бромною водою утворюється білий осад 2,4,6-трибромфенолу:

Ця реакція, як і, як і з хлоридом заліза (III), служить якісного виявлення фенолу.

2. Нітрування фенолутакож відбувається легше, ніж нітрування бензолу. Реакція з розведеною азотною кислотою йде за кімнатної температури. В результаті утворюється суміш орто-і пара-ізомерів нітрофенолу:

При використанні концентрованої азотної кислотиутворюється вибухова речовина 2,4,6-тринітрофенол(пікринова кислота):

3. Гідрування ароматичного ядра фенолуу присутності каталізатора відбувається легко:

4.Поліконденсація фенолу з альдегідами, зокрема з формальдегідом, відбувається з утворенням продуктів реакції - фенолформальдегідних смол та твердих полімерів.

Взаємодія фенолу з формальдегідом можна описати схемою:

Ви, напевно, помітили, що в молекулі димера зберігаються «рухливі» атоми водню, а значить, можливе подальше продовження реакції за достатньої кількості реагентів:

Реакція поліконденсації,тобто. реакція одержання полімеру, що протікає з виділенням побічного низькомолекулярного продукту (води), може продовжуватися і далі (до витрачання одного з реагентів) з утворенням величезних макромолекул. Процес можна описати сумарним рівнянням:

Утворення лінійних молекул відбувається за нормальної температури. Проведення цієї реакції при нагріванні призводить до того, що утворюється продукт має розгалужену будову, він твердий і нерозчинний у воді. В результаті нагрівання фенолформальдегідної смоли лінійної будови з надлишком альдегіду виходять тверді пластичні маси з унікальними властивостями. Полімери на основі фенолформальдегідних смол застосовують для виготовлення лаків та фарб, пластмасових виробів, стійких до нагрівання, охолодження, дії води, лугів та кислот, що володіють високими діелектричними властивостями. З полімерів на основі фенолформальдегідних смол виготовляють найбільш відповідальні та важливі деталі електроприладів, корпуси силових агрегатів та деталі машин, полімерну основу друкованих плат для радіоприладів. Клеї на основі фенолформальдегідних смол здатні надійно з'єднувати деталі різної природи, зберігаючи найвищу міцність з'єднання в дуже широкому діапазоні температур. Такий клей використовується для кріплення металевого цоколя ламп освітлення до скляної колби. Тепер вам зрозуміло, чому фенол та продукти на його основі знаходять широке застосування.

Характерні хімічні властивості альдегідів, граничних карбонових кислот, складних ефірів

Альдегіди та кетони

Альдегіди – органічні речовини, молекули яких містять карбонільну групу. , сполучену з атомом водню та вуглеводневим радикалом

Загальна формула альдегідів має вигляд:

У найпростішому альдегіді - формальдегіді - роль вуглеводневого радикалу відіграє другий атом водню:

Карбонільну групу, пов'язану з атомом водню, називають альдегідної:

Органічні речовини, у молекулах яких карбонільна група пов'язана з двома вуглеводневими радикалами, називають кетонами.

Очевидно, загальна формула кетонів має вигляд:

Карбонільну групу кетонів називають кетогрупою.

У найпростішому кетоні - ацетоні - карбонільна група пов'язана з двома метильними радикалами:

Номенклатура та ізомерія

Залежно від будови вуглеводневого радикалу, пов'язаного з альдегідною групою, розрізняють граничні, ненасичені, ароматичні, гетероциклічні та інші альдегіди:

Відповідно до номенклатури ІЮПАК назви граничних альдегідів утворюються від назви алкану з тим самим числом атомів вуглецю в молекулі за допомогою суфікса -аль.Наприклад:

Нумерацію атомів вуглецю головного ланцюга починають із атома вуглецю альдегідної групи. Тому альдегідна група завжди розташовується при першому атомі вуглецю, і вказувати її положення немає необхідності.

Поряд із систематичною номенклатурою використовують і тривіальні назви альдегідів, що широко застосовуються. Ці назви, як правило, утворені від назв карбонових кислот, що відповідають альдегідам.

Для назви кетонів за систематичною номенклатурою кетогрупу позначають суфіксом -вінта цифрою, яка вказує номер атома вуглецю карбонільної групи (нумерацію слід починати від найближчого до кетогрупи кінця ланцюга). Наприклад:

Для альдегідів характерний лише один вид структурної ізомерії- ізомерія вуглецевого скелета, яка можлива з бутаналю, а для кетонів - також ізомерія положення карбонільної групи. Крім цього, для них характерна і міжкласова ізомерія (пропаналь та пропанон).

Тривіальні назви та температури кипіння деяких альдегідів.

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості.

У молекулі альдегіду або кетону внаслідок більшої електронегативності атома кисню порівняно з вуглецевим атомом зв'язок $С=О$ сильно поляризований за рахунок усунення електронної щільності $π$-зв'язку до кисню:

Альдегіди та кетони - полярні речовини з надмірною електронною щільністю на атомі кисню. Нижчі члени ряду альдегідів та кетонів (формальдегід, оцтовий альдегід, ацетон) розчиняються у воді необмежено. Їхні температури кипіння нижче, ніж у відповідних спиртів. Це з тим, що у молекулах альдегідів і кетонів, на відміну спиртів, немає рухливих атомів водню і де вони утворюють асоціатів з допомогою водневих зв'язків. Нижчі альдегіди мають різкий запах; у альдегідів, що містять від чотирьох до шести атомів вуглецю в ланцюзі, неприємний запах; вищі альдегіди і кетони мають квіткові запахи і застосовуються в парфумерії.

Хімічні властивості

Наявність альдегідної групи у молекулі визначає характерні властивостіальдегідів.

Реакція відновлення.

Приєднання воднюдо молекул альдегідів відбувається по подвійному зв'язку в карбонільній групі:

Продуктом гідрування альдегідів є первинні спирти, кетонів – вторинні спирти.

Так, при гідруванні оцтового альдегіду на нікелевому каталізаторі утворюється етиловий спирт, при гідруванні ацетону - пропанол-2:

Гідрування альдегідів реакція відновлення,при якій знижується ступінь окислення атома вуглецю, що входить до карбонільної групи.

Реакція окислення.

Альдегіди здатні не тільки відновлюватися, а й окислюватися.При окисненні альдегіди утворюють карбонові кислоти. Схематично цей процес можна так:

З пропіонового альдегіду (пропаналю), наприклад, утворюється пропіонова кислота:

Альдегіди окислюються навіть киснем повітря та такими слабкими окислювачами, як аміачний розчин оксиду срібла. У спрощеному вигляді цей процес можна виразити рівнянням реакції:

Наприклад:

Більше точно цей процес відображають рівняння:

Якщо поверхня судини, в якій проводиться реакція, була попередньо знежирена, то срібло, що утворюється в ході реакції, покриває її рівною тонкою плівкою. Тому цю реакцію називають реакцією «срібного дзеркала». Її широко використовують для виготовлення дзеркал, сріблення прикрас та ялинкових іграшок.

Окислювачем альдегідів може виступати і свіжоосаджений гідроксид міді (II). Окислюючи альдегід, $Cu^(2+)$ відновлюється до $Cu^+$. гідроксид міді (I) $CuOH$, що утворюється в ході реакції, відразу розкладається на оксид міді (I) червоного кольору і воду:

Ця реакція, як і реакція «срібного дзеркала», використовується виявлення альдегідів.

Кетони не окислюються ні киснем повітря, ні таким слабким окислювачем, як розчин аміаку оксиду срібла.

Окремі представники альдегідів та їх значення

Формальдегід(метаналь, мурашиний альдегід$HCHO$ ) - Безбарвний газ з різким запахом і температурою кипіння $-21С, добре розчинний у воді. Формальдегід отруйний! Розчин формальдегіду у воді ($40%) називають формаліном і застосовують для дезінфекції. У сільському господарствіформалін використовують для протруювання насіння, в шкіряній промисловості - для обробки шкір. Формальдегід використовують для отримання уротропіну – лікарської речовини. Іноді спресований у вигляді брикетів уротропін застосовують як паливо (сухий спирт). Велика кількість формальдегіду витрачається при отриманні фенолформальдегідних смол та деяких інших речовин.

Оцтовий альдегід(Етаналь, ацетальдегід$CH_3CHO$ ) - Рідина з різким неприємним запахом і температурою кипіння $ 21 ° С $, добре розчинний у воді. З оцтового альдегіду в промислових масштабах одержують оцтову кислоту та ряд інших речовин, він використовується для виробництва різних пластмас та ацетатного волокна. Оцтовий альдегід отруйний!

Карбонові кислоти

Речовини, що містять у молекулі одну або декілька карбоксильних груп, називаються карбоновими кислотами.

Група атомів називається карбоксильною групою, або карбоксилом.

Органічні кислоти, що містять у молекулі одну карбоксильну групу, є одноосновними.

Загальна формула цих кислот $RCOOH$, наприклад:

Карбонові кислоти, що містять дві карбоксильні групи, називаються двоосновними.До них відносяться, наприклад, щавлева та янтарна кислоти:

Існують і багатоосновнікарбонові кислоти, що містять більше двох карбоксильних груп. До них відноситься, наприклад, триосновна лимонна кислота:

Залежно від природи вуглеводневого радикалу карбонові кислоти діляться на граничні, ненасичені, ароматичні.

Граничними або насиченими карбоновими кислотами є, наприклад, пропанова (пропіонова) кислота:

або вже знайома нам янтарна кислота.

Очевидно, що граничні карбонові кислоти не містять $π$-зв'язків у вуглеводневому радикалі. У молекулах ненасичених карбонових кислот карбоксильна група пов'язана з ненасиченим, ненасиченим вуглеводневим радикалом, наприклад, у молекулах акрилової (пропенової) $СН_2=СН-СООН$ або олеїнової $СН_3-(СН_2)_7-СН=СН-(СН_2) $ та інших кислот.

Як видно з формули бензойної кислоти, вона є ароматичною, оскільки містить в молекулі ароматичну (бензольну) кільце:

Номенклатура та ізомерія

Загальні засади утворення назв карбонових кислот, як та інших органічних сполук, вже розглядалися. Зупинимося докладніше на номенклатурі одно- та двоосновних карбонових кислот. Назва карбонової кислоти утворюється від назви відповідного алкану (алкану з тим самим числом атомів вуглецю в молекулі) з додаванням суфікса -ів-, закінчення -а ята слова кислота. Нумерація атомів вуглецю починається з карбоксильної групи. Наприклад:

Кількість карбоксильних груп вказується у назві префіксами ді-, три-, тетра-:

Багато кислот мають і історично сформовані, чи тривіальні, назви.

Назви карбонових кислот.

Хімічна формула	Систематична назва кислоти	Тривіальна назва кислоти
$Н-СООН$	Метанова	Мурашина
$СН_3-СООН $	Етанова	Оцтова
$СН_3-СН_2-СООН $	Пропанова	Пропіонова
$СН_3-СН_2-СН_2-СООН $	Бутанова	Олійна
$СН_3-СН_2-СН_2-СН_2-СООН $	Пентанова	Валеріанова
$СН_3-(СН_2)_4-СООН$	Гексанова	Капронова
$СН_3-(СН_2)_5-СООН$	Гептанова	Енатова
$НООС-СООН$	Етандіова	Щавельна
$НООС-СН_2-СООН$	Пропандіова	Малонова
$НООС-СН_2-СН_2-СООН $	Бутандіова	Бурштинова

Після знайомства з різноманітним і цікавим світоморганічних кислот розглянемо докладніше граничні одноосновні карбонові кислоти.

Зрозуміло, що склад цих кислот виражається загальною формулою $С_nН_(2n)О_2$, або $С_nН_(2n+1)СООН$, або $RCOOH$.

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості.

Нижчі кислоти, тобто. кислоти з відносно невеликою молекулярною масою, що містять у молекулі до чотирьох атомів вуглецю, — рідини з характерним різким запахом (згадайте запах оцтової кислоти). Кислоти, що містять від $4$ до $9$ атомів вуглецю, - в'язкі маслянисті рідини з неприємним запахом; що містять більше $9$ атомів вуглецю в молекулі - тверді речовини, що не розчиняються у воді. Температури кипіння граничних одноосновних карбонових кислот збільшуються із зростанням числа атомів вуглецю в молекулі і, отже, із зростанням відносної молекулярної маси. Приміром, температура кипіння мурашиної кислоти дорівнює $100.8°С$, оцтової — $118°С$, пропіонової — $141°С$.

Найпростіша карбонова кислота - мурашина $НСООН$, маючи невелику відносну молекулярну масу $(M_r(HCOOH)=46)$, за звичайних умов є рідиною з температурою кипіння $100.8°С$. У той самий час бутан $(M_r(C_4H_(10))=58)$ у тих самих умовах газоподібний і має температуру кипіння $-0,5°С$. Ця невідповідність температур кипіння та відносних молекулярних мас пояснюється утворенням димерів карбонових кислот, у яких дві молекули кислоти пов'язані двома водневими зв'язками:

Виникнення водневих зв'язків стає зрозумілим під час розгляду будови молекул карбонових кислот.

Молекули граничних одноосновних карбонових кислот містять полярну групу атомів - карбоксил та практично неполярний вуглеводневий радикал. Карбоксильна група притягується молекулами води, утворюючи з ними водневі зв'язки:

Мурашина та оцтова кислоти розчиняються у воді необмежено. Очевидно, що зі збільшенням числа атомів у вуглеводневому радикалі розчинність карбонових кислот знижується.

Хімічні властивості.

Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), зумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильний полярний зв'язок між атомами водню та кисню. Розглянемо ці властивості з прикладу розчинних у питній воді органічних кислот.

1. Дисоціаціяз утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$

Більш точно цей процес описує рівняння, що враховує участь у ньому молекул води:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$

Рівновагу дисоціації карбонових кислот зміщено вліво; переважна більшість їх – слабкі електроліти. Тим не менш, кислий смак, наприклад, оцтової та мурашиної кислот пояснюється дисоціацією на катіони водню та аніони кислотних залишків.

Вочевидь, що у молекулах карбонових кислот «кислого» водню, тобто. водню карбоксильної групи, обумовлені та інші характерні властивості.

2. Взаємодія з металами, що стоять в електрохімічному ряду напруги до водню: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$

Так, залізо відновлює водень з оцтової кислоти:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$

3. Взаємодія з основними оксидамиз утворенням солі та води:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$

4. Взаємодія з гідроксидами металівз утворенням солі та води (реакція нейтралізації):

$R-COOH+NaOH→R-COONa+H_2O$,

$2R-COOH+Ca(OH)_2→(R-COO)_(2)Ca+2H_2O$.

5. Взаємодія з солями слабших кислотз освітою останніх. Так, оцтова кислота витісняє стеаринову з натрію стеарату і вугільну з карбонату калію:

$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.

6. Взаємодія карбонових кислот із спиртамиз утворенням складних ефірів - реакція етерифікації (одна з найважливіших реакцій, характерних для карбонових кислот):

Взаємодія карбонових кислот із спиртами каталізується катіонами водню.

Реакція етерифікації оборотна. Рівнавага зміщується у бік утворення складного ефіру в присутності водовіднімних засобів та при видаленні ефіру з реакційної суміші.

У реакції, зворотній етерифікації, яка називається гідролізом складного ефіру (взаємодія складного ефіру з водою), утворюються кислота та спирт:

Вочевидь, що реагувати з карбоновими кислотами, тобто. вступати в реакцію етерифікації можуть і багатоатомні спирти, наприклад гліцерин:

Усі карбонові кислоти (крім мурашиної) поряд з карбоксильною групою містять у молекулах вуглеводневий залишок. Безумовно, це може не позначитися на властивостях кислот, які визначаються характером вуглеводневого залишку.

7. Реакції приєднання щодо кратного зв'язку- У них вступають ненасичені карбонові кислоти. Наприклад, реакція приєднання водню. гідрування. Для кислоти, що містить у радикалі один $π$-зв'язок, можна записати рівняння у загальному вигляді:

$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(каталізатор)C_(n)H_(2n+1)COOH.$

Так, при гідруванні олеїнової кислоти утворюється гранична стеаринова кислота:

$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"олеїнова кислота")(→)↖(каталізатор)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"стеаринова кислота") $

Ненасичені карбонові кислоти, як і інші ненасичені сполуки, приєднують галогени по подвійному зв'язку. Так, наприклад, акрилова кислота знебарвлює бромну воду:

$(CH_2=CH-COOH+Br_2)↙(\text"акрилова(пропінова)кислота")→(CH_2Br-CHBr-COOH)↙(\text"2,3-дибромпропанова кислота").$

8. Реакції заміщення (з галогенами)- У них здатні вступати граничні карбонові кислоти. Наприклад, при взаємодії оцтової кислоти з хлором можуть бути отримані різні хлорпохідні кислоти:

$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(Р(червоний))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"хлороцтова кислота")$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(Р(червоний))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"дихлороцтова кислота")$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(Р(червоний))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"трихлороцтова кислота")$

Окремі представники карбонових кислот та їх значення

Мурашина(Метанова) кислотаХЦОГО- Рідина з різким запахом і температурою кипіння $ 100.8 ° С $, добре розчинна у воді. Мурашина кислота отруйна, при попаданні на шкіру викликає опіки!Жалюча рідина, що виділяється мурахами, містить цю кислоту. Мурашина кислота має дезінфікуючу властивість і тому знаходить своє застосування в харчовій, шкіряній та фармацевтичній промисловості, медицині. Вона використовується при фарбуванні тканин та паперу.

Оцтова (Етанова)кислота $CH_3COOH$ - безбарвна рідина з характерним різким запахом, змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Водні розчини оцтової кислоти надходять у продаж під назвою оцту ($3-5%$-ний розчин) та оцтової есенції ($70-80%$-ний розчин) і широко використовуються в харчовій промисловості. Оцтова кислота - добрий розчинник багатьох органічних речовин і тому використовується при фарбуванні, у шкіряному виробництві, в лакофарбовій промисловості. Крім цього, оцтова кислота є сировиною для отримання багатьох важливих у технічному відношенні органічних сполук: наприклад, на її основі одержують речовини, що використовуються для боротьби з бур'янами, – гербіциди.

Оцтова кислота є основним компонентом винного оцту,характерний запах якого обумовлений саме нею. Вона продукт окислення етанолу і утворюється з нього при зберіганні вина на повітрі.

Найважливішими представниками вищих граничних одноосновних кислот є пальмітинова$C_(15)H_(31)COOH$ та стеаринова$C_(17)H_(35)COOH$ кислоти. На відміну від нижчих кислот ці речовини тверді, погано розчинні у воді.

Однак їх солі - стеарати і пальмітати - добре розчинні і мають миючу дію, тому їх ще називають милами. Зрозуміло, що ці речовини виробляють у великих масштабах. З ненасичених вищих карбонових кислот найбільше значеннямає олеїнова кислота$C_(17)H_(33)COOH$, або $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. Це маслоподібна рідина без смаку та запаху. Широке застосування у техніці знаходять її солі.

Найпростішим представником двоосновних карбонових кислот є щавлева (етандіова) кислота$HOOC—COOH$, солі якої зустрічаються в багатьох рослинах, наприклад, у щавлі та кислиці. Щавлева кислота - це безбарвна кристалічна речовина, що добре розчиняється у воді. Вона застосовується при поліруванні металів, в деревообробній та шкіряній промисловості.

Складні ефіри

При взаємодії карбонових кислот із спиртами (реакція етерифікації) утворюються складні ефіри:

Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин – спирту та кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою - гідроліз складного ефіру - обернена реакції етерифікації. Хімічна рівновага, що встановлюється при рівності швидкостей прямої (етерифікація) і зворотної (гідроліз) реакцій, може бути зміщена у бік утворення ефіру присутністю водовіднімних засобів.

Жири— похідні сполуки, які є складними ефірами гліцерину та вищих карбонових кислот.

Всі жири, як і інші складні ефіри, піддаються гідролізу:

При проведенні гідролізу жиру в лужному середовищі $(NaOH)$ та у присутності кальцинованої соди $Na_2CO_3$ він протікає незворотно і призводить до утворення не карбонових кислот, а їх солей, які називаються милами.Тому гідроліз жирів у лужному середовищі називаються омиленням.

Що таке альдегіди? Відповідь на це питання не така проста, як може здатися на перший погляд. Запитайте про це любителя парфумерії зі стажем - швидше за все він вам розповість про синтетичні матеріали з важкоописним запахом, які зробили аромат таким незвичайним, абстрактним та новаторським.

Хімік або навіть звичайний одинадцятикласник, який регулярно відвідував уроки хімії, теж не особливо роздумуватиме і скаже, що альдегіди - це клас органічних сполук, що містять групу -СНТ, Яку називають альдегідною групою. Всі альдегіди мають загальні хімічні властивості, наприклад, вони легко окислюються з утворенням відповідних кислот. На цьому ґрунтується реакція срібного дзеркала – пам'ятайте, коли пробірку нагрівають і на поверхні скла з'являється блискучий металевий шар. Саме слово «альдегід», вигадане німецьким хіміком Юстасом фон Лібіхом, скорочене. alcohol dehydrogenatum,що означає " спирт без водню».

У тривіальних назвах альдегідів часто* (див. виноску) є або саме слово «альдегід», або суфікс -аль наприклад, «пельменний альдегід», «жабальдегід», «кочергаль». Такі речовини, як ванілін та геліотропін – теж альдегіди з хімічної точки зору. Взагалі в арсеналі парфумера безліч альдегідів з абсолютно різними запахами: мелональпахне динею, адоксальпахне морем і яєчним білком, цитронеллаль- лемонграсом, ліраль- конвалією, триплаль- Зеленою травою. Є цикламенальдегід, коричневий альдегід, анісовий, куміновий, мандариновий.

Добре, запитаєте ви, до чого тут Шанель? Якщо альдегідів так багато і всі вони пахнуть по-різному, то що це за така «альдегідна нота», чим вона пахне і які конкретно альдегіди входять до складу Chanel №5? Пам'ятаєте хармсовські «Анекдоти із життя Пушкіна»: «Пушкін дуже полюбив Жуковського і став називати його по-приятельськи Жуковим»? Те, що парфумери часто називають по-приятельськи просто альдегідами, насправді якийсь підвид і окремий випадок: насичені аліфатичні або так звані жирні альдегіди. Їх прийнято називати за кількістю атомів вуглецю у молекулі. У «альдегіду С-7», або гептаналю, - сім атомів вуглецю, у «альдегіду С-10», деканалюЯк неважко здогадатися, десять.

До складу Chanel №5 входить суміш із альдегідів. С-11 undecylic"або "С-110"(ундеканалю) , "С-11 undecylenic"(10-ундеценалю) та С-12(Додеканалю). Варто зазначити, що альдегіди з'явилися у складі парфумів задовго до виникнення цього легендарного аромату. Chanel №5 була випущена 1921 року]. Багато істориків парфумерії сходяться на тому, що вперше альдегіди використовувалися при створенні, вірніше, його перевидання 1905 року, створене парфумером П'єром Арміжан (Pierre Armigeant). Є альдегіди і в (1912), і в Bouquet de Catherine (1913) московської фабрики Alphonse Rallet & Co, створені, як і Сhanel №5, парфумером Ернестом Бо (до речі, корінним москвичем). Але саме Шанель, безперечно, стала головним альдегідним ароматом усіх часів та народів, породивши величезну кількість наслідувань та копій.

Жирні альдегіди поєднує характерний восковий запах, схожий на запах задутої свічки (власне, цей свічковий запах обумовлений жирними альдегідами, продуктами неповного згоряння парафіну). Запах у жирних альдегідів дуже інтенсивний і різкий, приємним він стає при розведенні до 1% або менше. Запах деканалю (С-10) має відтінок цедри, запах альдегіду С-12 має нюанси лілії та фіалки. У найпростіших альдегідів, формальдегіду та ацетальдегіду, запах вкрай різкий і досить неприємний (проте навіть ацетальдегід використовується флейвористами і входить до складу деяких смакоароматичних добавок), у гексаналю (альдегіду С-6) вже можна розрізнити порівняно приємні зелені та яблука. Жирні альдегіди, які мають у ланцюжку 15 атомів вуглецю і більше, вже практично позбавлені запаху.

У запаху жирних альдегідів є ще одне загальна властивість- Якась «милость». Альдегіди давно і активно використовуються для віддушки мила через свою невисоку вартість, інтенсивність запаху і здатність добре маскувати неприємні відтінки запаху мильної основи. Часто альдегідний запах асоціюється з абстрактною чистотою або з відчуттям від свіжозгладженої білизни.

Ще один важливий момент, на який варто окремо звернути увагу – альдегіди не є чимось штучним, результатом праці людини. Багато хто з них широко зустрічається в природі. Деканаль, наприклад, міститься в ефірних оліях цитрусових (в апельсиновому до 4%!), хвойних та багатьох квіткових рослин, багато його в ефірній олії коріандру. Ненасичені аліфатичні альдегіди теж повсюдно зустрічаються в природі, вони мають ще більш інтенсивний запах, наприклад, (E)-2-деценаль відповідає за характерний запах кінзи, він же дійсно часто присутній в «хімічній зброї» клопів, а епоксипохідне, транс-4, 5-епокси-(Е)-2-деценаль, що обумовлює характерний запах крові, який і надає їй вираженого металевого аспекту. Саме за запахом цієї речовини хижаки вистежують свою здобич.

На хвилі успіху перших квітково-альдегідних ароматів хіміки невпинно працювали над синтезом нових матеріалів із схожими ольфакторними властивостями. У 1905 році французи E.E.Blaise і L.Huillon (Bull.Soc.Chim.Fr. 1905, 33, 928) синтезували гамма-ундекалактон, трохи пізніше, в 1908 році, аналогічну роботу опублікували і два російські хіміки А.А. Жуков та П.І. Шестаков (ЖРГО 40, 830, 1908). Ця сполука мала цікавий аромат, що нагадує запах розігрітого на сонці стиглого персика - фруктового, воскового і дещо кокосово-вершкового.

Виробники вирішили продавати цю речовину під назвою «альдегід С-14», щоб з одного боку задовольнити спрагу парфумерів у нових «альдегідах з цифрами», а з іншого боку ввести в оману конкурентів, адже насправді з хімічної точки зору це був не альдегід , А лактон (циклічний складний ефір), та й атомів у молекулі у цієї сполуки не 14, а 11. Як в анекдоті, «не в шахи, а в преферанс, не виграв, а програв».

Так званий "альдегід С-14" з величезним успіхом у 1919 році дебютував в ароматі Guerlain Mitsouko, а трохи пізніше з'явилися нові схожі матеріали: "альдегід C-16 (полуничний)", "альдегід C-18 (кокосовий)", "альдегід" C-20 (малиновий)» та деякі інші. Ось і виходить, що з одного боку чи не кожна третя запашна речовина є альдегідом, а з іншого боку - деякі найголовніші альдегіди зовсім ніякі і не альдегіди.

* Хіміки користуються кількома типами назв. Перший тип – систематичні, чи номенклатурні. Номенклатурна назва - це свого роду шифр, алгоритм, завдяки якому можна відтворити структуру речовини, тобто зрозуміти, які атоми і яким чином з'єднані всередині молекули. Кожній назві відповідає єдина структура і навпаки – для кожної речовини є лише одна номенклатурна назва. Альдегіди, згідно з номенклатурою, повинні мати суфікс «аль». Єдиний, але дуже суттєвий мінус таких назв – громіздкість. Наприклад, обговорювався минулого разу з її супер згідно з номенклатурними правилами має називатися «1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагідро-2,3,8,8,-тетраметил-2-нафтил )етанон-1». Важко собі уявити, на що перетворилися б будні лабораторій, якби хіміки користувалися лише номенклатурними назвами («Василь, передайте, будь ласка, он ту колбу з цис-3-диметилметокси…»).

З цієї причини найчастіше користуються назвами тривіальними. Тривіальна назва це як би прізвисько, nickname речовини. Воно нічого не говорить нам про будову і структуру, але воно коротке і незабутнє. Ванілін, дихлофос, промедол, парабен – це всі тривіальні назви. Різні компанії можуть випускати те саме з'єднання під різними назвами, зазвичай такі назви прийнято називати торговими марками. 2ацетилоксибензойна кислота – це номенклатурна назва, ацетилсаліцилова кислота – тривіальна, а аспірин – торгова марка. Виробники синтетичних запашних речовин люблять давати своїм матеріалам яскраві гучні назви. Часто альдегіди (з хімічної точки зору) одержують назву із суфіксом «аль» на кінці. Але знаючи любов парфумерів до альдегідів іноді назви з «аль» даються речовинам, що є щось зовсім інше. Наприклад Clonal, продукт компанії IFF, насправді нітрил, а Mystikal, каптивний матеріал компанії Givaudan – карбонова кислота. По суті, той самий трюк, що й із «альдегідом С-14».

Альдегіди та кетони характеризуються присутністю в молекулі карбонільної групи. В альдегідах карбонільна група пов'язана з одним атомом водню та одним вуглеводневим радикалом. Усі альдегйди містять групу

звану альдегідною групою.

Загальна формула альдегідів:

Молекула альдегіду містить на два атоми водню менше, ніж молекула відповідного спирту

т. е. альдегід - це дегідрований (окислений) спирт. Звідси і походить назва «альдегід» - від з'єднання двох скорочених латинських слів alcohol dehydrogenatus (дегідрований спирт).

Граничні альдегіди та кетони мають однакову сумарну формулу

Номенклатура та ізомерія.Назви альдегідів походять від назв граничних кислот, які вони перетворюються при окисленні. Це тим, що багато кислот були відкриті і отримали назву раніше, ніж відповідні їм альдегіди.

Назви та формули деяких найпростіших альдегідів наведені нижче:

Для складання назв альдегідів за женевською номенклатурою додають до назви вуглеводню з таким самим числом вуглецевих атомів закінчення аль. У складних випадках положення альдегідної групи позначають цифрою, яка ставиться після закінчення:

Ізомерія альдегідів обумовлена ​​ізомерією ланцюга вуглецевих атомів вуглеводневого радикалу:

Назви кетонів по раціональній номенклатурі виробляють від назв радикалів, що входять до їх молекули, з додаванням закінчення кетон, наприклад:

Деякі кетони носять назви, що історично склалися, наприклад диметилкетон називається ацетоном.

За женевською номенклатурою назви кетонів виробляють додаючи до назви відповідного вуглеводню закінчення він. У разі розгалуженого ланцюга кетону нумерацію атомів вуглецю починають з того кінця, до якого ближче знаходиться розгалуження (за правилами нумерації вуглеводнів). Місце

займане карбонільною групою, позначається в назві дифрой, що стоїть після закінчення, наприклад:

Фізичні властивості.Перший член гомологічного ряду альдегідів – мурашиний альдегід – газ; середні представники рідини; вищі альдегіди – тверді речовини. Нижчі альдегіди мають різкий запах, добре змішуються з водою. Середні альдегіди розчиняються у воді помірно; вищі альдегіди – нерозчинні. Всі альдегіди добре розчиняються у спирті та ефірі.

Нижчі кетони - рідини з характерним запахом, що легко змішуються з водою. Вищі кетони – тверді речовини. Усі кетони добре розчиняються у спирті та ефірі.

Хімічні реакції альдегідів та кетонів.Альдегіди та кетони надзвичайно реакційноздатні органічні речовини. Багато їх реакцій протікають без нагрівання і тиску. Особливо характерні для альдегідів та кетонів реакції, які протікають за участю карбонільної групи. Існують, однак, деякі відмінності у реакціях альдегідів та кетонів. Як правило, альдегіди більш реакційні в порівнянні з кетонами.

Реакції приєднання: До карбонільної групи альдегідів та кетонів може приєднуватися ряд різних речовин. При цьому один із зв'язків, що з'єднують атоми кисню і вуглецю в карбонільній групі, розривається, і до вільних валентностей, що утворилися, приєднуються частини реагуючої речовини. Якщо речовина, що приєднується, містить водень, то останній завжди прямує до карбонільного кисню; карбонільна група при цьому перетворюється на гідроксильну:

З електронної точки зору ця "реакційна особливість карбонільного кисню в альдегідах і кетонах пояснюється тим, що електронні хмари, що утворюють зв'язок між атомами вуглецю і кисню в карбонільній групі, зрушені до атома кисню, так як останній сильніше притягує електрони, ніж атом вуглецю. подвійний зв'язок виявляється сильно поляризованим:

До поляризованого подвійного зв'язку різні речовини приєднуються у певному напрямку. Розглянемо деякі реакції приєднання, характерні для альдегідів та кетонів.

Приєднання синильної кислоти Зв'язок у молекулі синильної кислоти також поляризований, і тому водень, який має певний позитивний заряд, приєднується до атома кисню, а група атома вуглецю:

Отримані в цьому випадку середнення носять назву ціангіоринів (або оксинітрилів) і являють собою сполуки зі змішаними функціями (що містять одночасно гідроксил і ціаногрупу). Оксйнітрили служать вихідними речовинами для синтезу різних органічних сполук.

Приєднання бісульфіту натрію (кислого сірчистокислого натрію

Отримані сполуки (бісульфітні сполуки) – кристалічні речовини. Вони використовуються в лабораторній практиці для виділення альдегідів та кетонів у чистому стані з їх сумішей з іншими речовинами, так як легко розкладаються при

кип'ятінні з содою або розведеними кислотами з утворенням вихідних альдегідів та кетонів.

Приєднання металоорганічних сполук до карбонільної групи альдегідів та кетонів розглянуто на стор. 165.

Відновлення альдегідів і кетонів можна як реакцію приєднання молекули водню до карбонильной групі. При відновленні альдегідів утворюються первинні спирти, а при відновленні кетонів – вторинні:

Реакції заміщення серед альдегідів і кетонів призводять до заміни кисню карбонильной групи інші атоми чи радикали.

Дія п'ятигалогоїдного фосфору. При дії, наприклад, п'ятихлористого фосфору відбувається заміщення карбонільного кисню на два атоми хлору і утворюється дигалоїдне про лзводное вуглеводню:

Ці дигалоїдні сполуки, реагуючи з водою, здатні знову давати вихідні альдегіди та кетони.

Дія гідроксиламіну. При дії гідроксиламіну на альдегіди та кетони утворюються відповідно - альдоксими та кетоксими (гідроксиламін можна розглядати як аміак, у якого один атом водню заміщений на гідроксил):

Оксими, що виходять в результаті цієї реакції, в більшості випадків являють собою кристалічні речовини і служать для відкриття і виділення альдегідів і кетонів у чистому вигляді.

Реакція окислення. Альдегіди легко окислюються різними окислювачами, переходячи в карбонові кислоти:

Наприклад, альдегіди легко забирають кисень від оксидів деяких металів. На цій властивості заснована так звана реакція срібного дзеркала. Вона полягає в тому, що при нагріванні альдегіду з аміачним розчином окису срібла відбувається окислення альдегіду в кислоту і відновлення окису срібла до металевого срібла:

Металеве срібло осідає на стінках судини та утворює блискучу дзеркальну поверхню.

Кетони окислюються значно складніше. Лише при дуже енергійному окисленні відбувається розрив їх вуглецевого ланцюга утворюються дві кислоти, наприклад:

Реакції за участю атома водню в положенні щодо карбонільної групи.

Дія галоїдів. Карбонільна група в вальдегідах і кетонах сильно впливає на рухливість водневих атомів, що знаходяться у вуглецю, що стоїть поряд з карбонільною групою -положенні). Так, наприклад, при дії на альдегіди або кетони брому або хлору вони легко замінюють атоми водню в положенні:

Атоми галоїду, що вступили в положення до карбонільної групи альдегідів або кетонів, також мають дуже велику реакційну здатність.

Реакція конденсації. Реакціями конденсації називають такі реакції ущільнення, при яких відбувається утворення нових вуглець-вуглецевих зв'язків. Реакції конденсації можуть протікати без виділення простих молекул (води, аміаку, хлористого водню тощо) або з виділенням їх.

Альдегіди легко вступають у реакції конденсації. Так, наприклад, молекула оцтового альдегіду під дією невеликих кількостей розведеного лугу на холоді конденсується з іншою молекулою того ж альдегіду:

Отримана сполука, що містить альдегідну та спиртову групи, отримала назву альдоля (скорочена від альдегідоалкоголь), а наведена вище реакція - альдольної конденсації. Як видно з рівняння реакції, альдольна конденсація йде за рахунок рухомого атома водню -положенні до карбонільної групи.

В інших умовах конденсація може протікати з утворенням нового подвійного вуглець-вуглецевого зв'язку:

Отримана сполука називається кротоновим альдегідом, а реакція – кротоновою конденсацією.

Кетоньг також здатні до реакцій конденсації, які протікають дещо складніше, ніж для альдегідів.

Характерні реакції альдегідів.Для альдегідів, як сполук більш реакційних, ніж кетони, характерні ще наступні реакції:

Утворення складних ефірів. Якщо до альдегіду додати невелику кількість алкоголю алюмінію, то протікає енергійна реакція, при якій відбувається окислення однієї молекули альдегіду за рахунок відновлення іншої молекули альдегіду, і утворюється складний ефір:

Ця реакція носить назву реакції Тищенка, на ім'я російського вченого, що її відкрив.

Освіта ацеталей. При нагріванні альдегідів зі спиртами при невеликих кількостях мінеральних кислот відбувається реакція:

Отримане з'єднання носить назву ацеталю і являє собою простий ефір нестійкого двоатомного спирту:

Реакція утворення ацеталів оборотна. При гідролізі у присутності кислот ацеталі легко розпадаються з утворенням вихідних альдегідів та спиртів. 4

Полімеризація. Альдегіди можуть утворювати лінійні або циклічні полімери, причому в обох випадках залишки молекул альдегідів зв'язуються між собою через атом

Як речовини, що прискорюють процес полімеризації альдегідів, застосовуються мінеральні кислоти. Циклічні полімери при нагріванні розщеплюються на молекули вихідних альдегідів.

Способи одержання.Окислення спиртів. Як ми знаємо, при окисленні первинних спиртів утворюються альдегіди, при окисленні вторинних - кетони. Окислення можна проводити за допомогою різних окислювачів, наприклад, біхроматом калію в кислому середовищі або киснем повітря в присутності каталізаторів - платини, міді та ін. В обох випадках реакції протікають за схемою:

Одержання з дигалоїдвиробних вуглеводнів. Якщо обидва атоми галоїду знаходяться в одного і того ж вуглецевого атома, то при нагріванні таких галоїдпохідних з водою або краще з лугом відбувається утворення альдегідів або кетонів:

Дія води на ацетиленові вуглеводні (реакція Кучерова). При дії води на ацетилен у присутності солей двовалентної ртуті виходить оцтовий альдегід:

Гомологи ацетилену у цих умовах утворюють кетони:

Оксосинтез. Оксосинтезом називається спосіб отримання органічних кисневмісних сполук шляхом взаємодії ненасичених вуглеводнів з окисом вуглецю і воднем при підвищеній температурі, в присутності кобальтового каталізатора і при тиску. В результаті цього процесу утворюються альдегіди, що містять на один атом вуглецю більше, ніж вихідний олефін:

Мурашиний альдегід (формальдегід)Безбарвний газ із різким специфічним запахом; добре розчинний у воді. Водний розчин формальдегіду, що містить формальдегіду розчину, носить назву формаліну. При випаровуванні розчину формальдегід полімеризується з утворенням твердої суміші низькомолекулярних поліоксиметиленів (параформальдегід), під дією кислот, що знову дає формальдегід.

Формальдегід – перший член гомологічного ряду альдегідів. У загальній формулі

у формальдегіду замість алкільного радикалу знаходиться атом водню. Тому деякі хімічні властивості формальдегіду різко від властивостей інших альдегідів цього ряду. Так, найрімер, при дії лугів формальдегід на відміну інших альдегідів жирного ряду, що осмоляються лугами, утворює метиловий спирт і сіль мурашиної кислоти;

За цієї реакції одна молекула формальдегіду відновлюється до спирту, а інша окислюється до кислоти.

Формальдегід у величезних кількостях застосовується для виробництва фенолоформальдегідних, карбамідних та інших синтетичних полімерів. Винятково цінними властивостями має високомолекулярний полімер формальдегіду - поліформальдегід (стор. 327).

Значна кількість формальдегіду йде на приготування ізопрену (2-метилбутадієну-1,3) вихідної речовини для отримання синтетичного каучуку.

Процес отримання ізопрену з формальдегіду та ізобутилену протікає у дві стадії за схемою:

Друга стадія процесу протікає при 200-220 ° С у присутності похідних фосфорної кислоти як каталізатор.

Формальдегід є вихідною речовиною для виробництва барвників, фармацевтичних препаратів, синтетичного каучуку, вибухових речовин та багатьох інших органічних сполук. Формальдегід отруйний і навіть у невеликих концентраціях діє дратівливо на слизові оболонки.

Формалін (водний розчин формальдегіду) досить широко застосовується як антисептик (знезаражуючий засіб). Цікаво, що консервуючу дію диму при копченні продуктів харчування (риба, м'ясо) пояснюють сильною антисептичною дією формальдегіду, що утворюється в результаті неповного згоряння палива і міститься в димі в невеликій кількості.

Промисловим методом одержання формальдегіду є каталітичне окиснення метанолу. Метанол окислюють у газовій фазі киснем повітря при 500-600 °С:

Як каталізатори, застосовуються металеві мідь або срібло, обложені на інертному пористому носії, або у вигляді металевої сітки. (Останнім часом стали застосовувати, більш ефективний залізоокисномолібденовий

каталізатор.) Для зниження температури процесу, що сприяє реакції окислення та збільшення виходу формальдегіду, до метанолу додають 10-12% води.

На рис. 15 наведено принципову схему отримання формальдегіду шляхом окислення Метанолу.

Випарник 2 надходять метанол з мірника 1 і очищене повітря через повітродувку 4. У випарнику рідкий метанол випаровується і змішується з повітрям, в результаті чого утворюється пароповітряна суміш з вмістом метанолу на суміші. Нагріта до 100 °С пароповітряна суміш надходить в контактний апарат 6, в якому відбувається окислення метанолу при

Рис. 15. Схема виробництва формальдегіду окисленням метанолу: 1 – мірник; 2 – випарник; 3 – фільтр; 4 - повітродувка; 5 - підігрівач; 6 – контактний апарат; 7 – холодильник; 8, 10 – абсорбери; 9 – проміжний холодильник.

Продукти реакції направляються в холодильник 7 де вони охолоджуються до 100-130 °С. Потім вони надходять в абсорбери 8 і 10, в яких поглинається формальдегід, що утворився. Абсорбер 8 зрошується розведеним розчином формальдегіду, що надходить з абсорбера 10, зрошуваного водою. Таким чином, отриманий формальдегід виходить з абсорбера у вигляді водного розчину, що містить 37,6% формальдегіду та близько 10% метанолу. Вихід формальдегіду близько 80%. Гази, що відходять з абсорбера 10, містять азот (близько 70%), водень (близько 20%) і невеликі кількості метану, кисню, окису і двоокису вуглецю.

Останнім часом отримав промислове застосування спосіб синтезу формальдегіду шляхом неповноцінного окислення концентрованого метану киснем повітря:

Каталізатором служать оксиди азоту. (Окислення проводять. при температурі близько 600 °С.

Оцтовий альдегід (ацетальдегід)СН3-СНТ. Безбарвна рідина з різким запахом, добре розчинна у воді; темп. кіп. +21°С. Під дією кислот він легко полімеризується в циклічні полімери - паральдегід (рідина), і метальдегід (тверда речовина).

Оцтовий альдегід є найважливішою вихідною сполукою для отримання оцтової кислоти, синтетичних полімерів, лікарських сполук та багатьох інших речовин.

У промисловості мають найбільшого поширення такі методи одержання ацетальдегіду:

1. Пряма гідратація ацетилену водяною парою у присутності рідких ртутних каталізаторів (за реакцією Кучерова).

3. Пряме окислення етилену киснем повітря в присутності рідких каталізаторів паладієвих.

Гідратація ацетилену в присутності ртутних каталізаторів проводить шляхом пропускання ацетилену, змішаного з водяною парою при 90-100°С, гідрататор, заповнений каталізатором, так званої «контактної» кислотою (розчин сірчанокислої ртуті в сірчаній кислоті). В гідрататор також надходить безперервно або періодично) металева ртуть, що утворює із сірчаною кислотою сірчанокислу ртуть. Суміш ацетилену з водяною парою барботує через кислотний шар; при цьому відбувається гідратація ацетилену та утворення ацетальдегіду. Парогазову суміш, що виходить з гідрататора, конденсують і виділений ацетальдегід відокремлюють від домішок. Вихід ацетальдегіду (вважаючи ацетилен) досягає 95%.

При гідратації ацетилену в присутності нертутних каталізаторів ацетилен розбавляють азотом, змішують з водяною парою і отриману парогазову суміш пропускають при високій температурі над нертутним каталізатором, наприклад оксидами цинку, кобальту, хрому або інших металів. Тривалість контакту парогазової суміші з каталізатором становить частки секунди, внаслідок цього відсутні побічні реакції, що призводить до збільшення виходу ацетальдегіду і отримання більш чистого продукту.

Дуже перспективним промисловим методом отримання ацетальдегіду є пряме окислення етилену киснем повітря в присутності рідких каталізаторів паладієвих:

Реакція протікає значно більше складній схемі, чим це зображено вище, причому утворюється низка побічних продуктів. Процес проводять у трубчастих реакторах при температурі близько 120 ° С та тиску.

Ацетон (диметилкетон)Безбарвна рідина з характерним запахом, добре розчинна у воді, темп. кіп. 56,1 °С.

Ацетон є чудовим розчинником багатьох органічних речовин, і тому широко застосовується у різних галузях промисловості (виробництво штучного волокна, лікарських препаратів та ін.). Ацетон використовують для синтезу різних органічних сполук.

З ацетону та ацетилену А. Є. Фаворським було отримано ізопрен. Реакція протікає у три стадії:

Основним промисловим методом отримання ацетону є одержання його із ізопропілбензолу одночасно з фенолом (стор. 234).

Деяка кількість ацетону виходить окислювальним дегідруванням або дегідруванням ізопропілового спирту.

Окисне дегідрування ізопропілового спирту може бути проведене над срібним каталізатором при 450-500 °C:

Як побічні продукти утворюються двоокис вуглецю, пропілен і оцтова кислота. Цей процес може проводитися також у рідкій фазі при атмосферному тиску та температурі близько 150 °С:

Перекис водню, що утворюється, використовується для різних синтезів, наприклад для отримання гліцерину з акролеїну (стор. 96).

Дегідрування ізопропілового спирту проводять у паровій фазі при 350-400 °С у присутності мідного каталізатора:

Практично все хімічні речовини, що оточують нас, тестуються людиною, виходячи з її запитів та потреб. Кожне з'єднання має унікальний, тільки йому притаманний набір ознак і властивостей, з яких відбираються корисні та необхідні нам повсякденному житті. Альдегіди, про які йтиметься, також не є винятком.

Скромна дитина органічної хімії

Серед сполук вуглецю, які прийнято називати органічними, є добре відомі, які, як кажуть, «у всіх на слуху». Наприклад, глюкоза, етиловий спирт чи пластмаси. Альдегідам у цьому сенсі не пощастило. Про них відомо хіба що вузьким фахівцям, та ще учням старших класів, які посилено штудують хімію для вступу до вузу. Насправді такі сполуки (як, наприклад, оцтовий альдегід) хімічні властивості якого ми розглянемо, широко використовують як у промисловому виробництві, і у побуті.

Яблуко розбрату

На жаль, відкриття в науці досить часто відбуваються аж ніяк не безхмарно. Альдегіди, їх хімічна будовата властивості були відкриті внаслідок тривалих суперечок та дискусій у середовищі вчених XIX століття. А такі відомі хіміки як Лібіх і Деберейнер навіть не на жарт посварилися, з'ясовуючи, кому ж насправді належить пальма першості в отриманні та виділенні у чистому вигляді оцтового альдегіду. Його видобули з пари етилового спирту, пропущених над платиновою сіткою, що є каталізатором реакції. Єдине, що змогло примирити опонентів, так це беззастережне ухвалення всіма хіміками назви нового класу речовин - альдегіди, що дослівно означає «безводневі алкоголі». Воно вказує на спосіб одержання їх із спиртів реакцією відщеплення двох атомів водню.

Ні з чим не переплутаєш

Розглядаючи фізичні та хімічні властивості альдегідів, легко переконатись, що вони досить специфічні. Так, формальдегід, що є токсичним газом, має різкий запах, що задушує. Його 40% водний розчин, званий формаліном, спричиняє особливий запах в анатомічних лабораторіях і моргах, де його застосовують як антигнильний засіб, що консервує білки органів і тканин.

А оцтовий альдегід, що є наступним у гомологічному ряду, є добре розчинною у воді безбарвною рідиною з неприємним запахом прелих яблук. Альдегіди, хімічні властивості, яких характеризуються реакціями окислення та приєднання, можуть перетворюватися на речовини генетично близьких класів: карбонових кислот або спиртів. Розглянемо їх у конкретних прикладах.

Візитна картка альдегідів

В органічній хімії, як, втім, і неорганічної, існує таке поняття як «якісна реакція». Її можна порівняти з маяком, який сигналізує про те, що ми маємо справу саме з речовинами конкретного класу, наприклад, з альдегідами. Підтверджують хімічні властивості альдегідів реакції з аміачним розчином оксиду срібла та гідроксидом міді при нагріванні (реакція срібного дзеркала)

Продуктом реакції буде чисте срібло, яке виділилося у вигляді дзеркального шару на стінках пробірки.

В результаті реакції випадає осад цегляного кольору – закис міді.

Речовини-двійники

Зараз настав час розібратися з таким явищем, характерним для всіх органічних речовин, у тому числі й для альдегідів, як ізомерія. Вона геть-чисто відсутня у світі неорганічної хімії. Там все просто: одній хімічній формулі відповідає лише одна конкретна сполука з властивими йому фізичними та хімічними властивостями. Наприклад, формулі HNO 3 відповідає одна речовина, звана нітратною кислотою, що має температуру кипіння 86°С, з їдким запахом, дуже гігроскопічне.

У царстві ж органічної хімії живуть-живають речовини-ізомери, які мають формули однакові, а властивості різні. Наприклад, формулу C 4 H 8 O мають два абсолютно різні альдегіди: бутаналь і 2-метилпропаналь.

Формули їх:

Ізомерні альдегіди, хімічні властивості, яких залежать від їх складу та будови, є прекрасним доказом геніальної теорії будови органічних сполук, створеної російським ученим М. Бутлеровим. Його відкриття має таке саме фундаментальне значення для хімії, як періодичний закон Менделєєва.

Унікальний вуглець

Прекрасним доказом, що підтверджує теорію М. Бутлерова є хімічні властивості альдегідів. Органічна хімія, завдяки дослідженням російського вченого, нарешті змогла відповісти на запитання, що виводило своєю складністю не одне покоління вчених, а саме: як пояснити вражаючу уяву різноманіття органічних сполук, в основі якого лежить явище ізомерії. Розглянемо будову молекул двох альдегідів-ізомерів: бутаналю і 2-метилпропаналя, що мають одну і ту ж молекулярну формулу - C 4 H 8 O, але різні структурні, а значить, відрізняються один від одного фізичними та хімічними властивостями.

Звернімо увагу на дві найважливіші особливості атома вуглецю, які введені як постулати в теорію М. Бутлерова:

1. Вуглець в органічних сполуках завжди чотирихвалентний.

2. Атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним і утворювати різні просторові конфігурації: нерозгалужені та розгалужені ланцюги чи цикли.

На них, згідно з валентністю, нанизуються атоми інших хімічних елементів: водню, кисню, азоту, утворюючи, таким чином, весь гігантський арсенал існуючих органічних сполук (а їх більше 10 млн.). До того ж кількість постійно збільшується за рахунок нових речовин, які отримують хімію органічного синтезу.

Чим полярніше, тим краще

Продовжуючи вивчати альдегіди, їхню хімічну будову та властивості, зупинимося на явищі полярності атомів, що входять до складу молекул альдегідів. Так, атом вуглецю альдегідної групи в молекулі оцтового альдегіду набуває часткового позитивного заряду, а атом кисню - часткового негативного. Причина їх виникнення полягає в наступному: електронна щільність π-зв'язку є більш рухомою, ніж σ-зв'язок.

У загальній формулі альдегідів, де R-вуглеводневий радикал, пов'язаний з альдегідною групою, на атомі кисню утворюється частковий негативний заряд, а на атомі вуглецю - частковий позитивний. Таким чином, функціональна група альдегідів стає сильно поляризованою, що зумовлює більшу реакційну здатність цих речовин. Простіше кажучи, що більше поляризовані атоми в молекулі речовини, то краще і швидше воно входить у хімічні реакції. Швидка окисна здатність атома водню в альдегідній групі та реакційна активність карбонільної групи забезпечує альдегідам характерні їм реакції приєднання та полімеризації.

Життя у пластмасовому світі

Саме альдегіди, хімічні властивості яких зумовлені здатністю до реакцій поліконденсації та полімеризації, стали родоначальниками фенопластів та амінопластів – базових матеріалів. сучасної індустріїполімерів. Сировиною для її підприємств є формальдегід і оцтовий альдегід. Так, з фенолформальдегідних смол одержують фенопласти – найважливіші замінники чорних та кольорових металів. Формальдегід отримують окисленням метану при нагріванні його до 600°З суміші з повітрям, а також окисленням нагрітого до 300°С метанолу над мідним каталізатором. Таким чином, альдегіди, одержання та хімічні властивості, яких ми розглядаємо, є важливою сировиною у реакціях органічного синтезу.

Робимо висновки

Як бачимо, у послужному списку альдегідів достатньо необхідних і важливих речовин, таких як, наприклад, формальдегід та оцтові альдегіди, хімічні властивості яких людина успішно використовує в різних сферах своєї життєдіяльності.