समरूपता। समरूपता के प्रकार

स्थानिक

कार्बन कंकाल

विन्यास

गठनात्मक

कार्यात्मक की स्थिति

ऑप्टिकल

इंटरक्लास

ज्यामितिक

1. संरचनात्मक समरूपता

स्ट्रक्चरल आइसोमर अलग हैं रासायनिक संरचना, अर्थात। एक अणु में परमाणुओं के बीच बंधों की प्रकृति और अनुक्रम। संरचनात्मक आइसोमर्स शुद्ध रूप में पृथक होते हैं। वे व्यक्तिगत, स्थिर पदार्थों के रूप में मौजूद हैं, उनके पारस्परिक परिवर्तन के लिए उच्च ऊर्जा की आवश्यकता होती है - लगभग 350 - 400 kJ / mol। गतिशील संतुलन में ही हैं संरचनात्मक समावयवी- टॉटोमर्स। कार्बनिक रसायन विज्ञान में टॉटोमेरिज्म एक सामान्य घटना है। यह एक अणु (कार्बोनिल यौगिक, एमाइन, हेटरोसायकल, आदि), इंट्रामोल्युलर इंटरैक्शन (कार्बोहाइड्रेट) में एक मोबाइल हाइड्रोजन परमाणु के हस्तांतरण के साथ संभव है।

सभी संरचनात्मक समावयवों को संरचनात्मक सूत्रों के रूप में प्रस्तुत किया जाता है और IUPAC नामकरण के अनुसार नामित किया जाता है। उदाहरण के लिए, सी 4 एच 8 ओ की संरचना संरचनात्मक आइसोमर्स से मेल खाती है:

एक)विभिन्न कार्बन कंकाल के साथ

असंबद्ध सी-श्रृंखला - सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच \u003d ओ (ब्यूटेनल, एल्डिहाइड) और

शाखित सी-चेन -

(2-मिथाइलप्रोपेनल, एल्डिहाइड) या

चक्र - (साइक्लोबुटानॉल, चक्रीय अल्कोहल);

बी)कार्यात्मक समूह की एक अलग स्थिति के साथ

ब्यूटेनोन-2, कीटोन;

में)कार्यात्मक समूह की विभिन्न संरचना के साथ

3-ब्यूटेनॉल-2, असंतृप्त अल्कोहल;

जी)मेटामेरिज्म

कार्यात्मक समूह के हेटेरोएटम को कार्बन कंकाल (चक्र या श्रृंखला) में शामिल किया जा सकता है। इस प्रकार के आइसोमेरिज्म के संभावित आइसोमरों में से एक सीएच 3 -ओ-सीएच 2 -सीएच \u003d सीएच 2 (3-मेथॉक्सीप्रोपीन -1, सरल ईथर) है;

इ)टॉटोमेरिज़्म (कीटो-एनोल)

एनोल फॉर्म कीटो फॉर्म

टॉटोमर्स गतिशील संतुलन में होते हैं, जबकि अधिक स्थिर रूप, कीटो रूप, मिश्रण में प्रमुख होता है।

सुगंधित यौगिकों के लिए, संरचनात्मक समरूपता को केवल पार्श्व श्रृंखला के लिए माना जाता है।

2. स्थानिक समरूपता (स्टीरियोइसोमेरिज्म)

स्थानिक आइसोमर्स में समान रासायनिक संरचना होती है, अणु में परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होती है। यह अंतर भौतिक और रासायनिक गुणों में अंतर पैदा करता है। स्थानिक आइसोमर्स को विभिन्न अनुमानों या स्टीरियोकेमिकल फ़ार्मुलों के रूप में दर्शाया गया है। रसायन विज्ञान की वह शाखा जो यौगिकों के भौतिक और रासायनिक गुणों पर उनकी प्रतिक्रियाओं की दिशा और दर पर स्थानिक संरचना और इसके प्रभाव का अध्ययन करती है, स्टीरियोकेमिस्ट्री कहलाती है।

एक)गठनात्मक (घूर्णी) समरूपता

बॉन्ड एंगल या बॉन्ड की लंबाई को बदले बिना, कोई एक अणु के कई ज्यामितीय आकार (रूपांतरण) की कल्पना कर सकता है जो कार्बन टेट्राहेड्रा के पारस्परिक रोटेशन द्वारा उन्हें जोड़ने वाले -C-C बॉन्ड के चारों ओर एक दूसरे से भिन्न होते हैं। इस तरह के रोटेशन के परिणामस्वरूप, घूर्णी आइसोमर्स (कन्फॉर्मर्स) उत्पन्न होते हैं। विभिन्न कन्फर्मर्स की ऊर्जा समान नहीं होती है, लेकिन अधिकांश कार्बनिक यौगिकों के लिए विभिन्न कंफर्मल आइसोमर्स को अलग करने वाला ऊर्जा अवरोध छोटा होता है। इसलिए, सामान्य परिस्थितियों में, एक नियम के रूप में, एक कड़ाई से परिभाषित संरचना में अणुओं को ठीक करना असंभव है। आमतौर पर, कई गठनात्मक आइसोमर्स संतुलन में सह-अस्तित्व में होते हैं।

इथेन अणु के उदाहरण का उपयोग करके छवि विधियों और आइसोमर्स के नामकरण पर विचार किया जा सकता है। इसके लिए, कोई भी दो अनुरूपताओं के अस्तित्व का अनुमान लगा सकता है जो ऊर्जा में जितना संभव हो उतना भिन्न होता है, जिसे इस रूप में दर्शाया जा सकता है परिप्रेक्ष्य अनुमान(1) ("सॉहॉर्स") या अनुमान नया आदमी(2):

बाधित रचना ग्रहण की गई रचना

एक परिप्रेक्ष्य प्रक्षेपण (1) में, सी-सी कनेक्शन की कल्पना दूरी में जाने के रूप में की जानी चाहिए; बायीं ओर खड़ा कार्बन परमाणु प्रेक्षक के निकट होता है, दायीं ओर खड़े होकर उसमें से हटा दिया जाता है।

न्यूमैन प्रोजेक्शन (2) में, अणु को सी-सी बॉन्ड के साथ देखा जाता है। वृत्त के केंद्र से 120 o के कोण पर विचलन करने वाली तीन रेखाएँ प्रेक्षक के निकटतम कार्बन परमाणु के बंधों को दर्शाती हैं; वृत्त के पीछे से "बाहर निकली" रेखाएँ दूरस्थ कार्बन परमाणु के बंधन हैं।

दायीं ओर दिखाई गई रचना कहलाती है अस्पष्ट . यह नाम इस तथ्य की याद दिलाता है कि दोनों सीएच 3 समूहों के हाइड्रोजन परमाणु एक दूसरे के विपरीत हैं। परिरक्षित संरचना में आंतरिक ऊर्जा में वृद्धि हुई है और इसलिए यह प्रतिकूल है। बाईं ओर दिखाई गई रचना कहलाती है संकोची , जिसका अर्थ है कि सीसी बांड के चारों ओर मुक्त रोटेशन इस स्थिति में "धीमा" हो जाता है, अर्थात। इस रचना में अणु मुख्य रूप से मौजूद है।

किसी विशेष बंधन के चारों ओर एक अणु के पूर्ण घूर्णन के लिए आवश्यक न्यूनतम ऊर्जा उस बंधन के लिए घूर्णन बाधा कहलाती है। एथेन जैसे अणु में घूर्णी अवरोध को अणु की स्थितिज ऊर्जा में परिवर्तन के रूप में प्रणाली के डायहेड्रल (मरोड़ - τ) कोण में परिवर्तन के एक समारोह के रूप में व्यक्त किया जा सकता है। ईथेन में सीसी बांड के चारों ओर घूमने की ऊर्जा प्रोफ़ाइल चित्र 1 में दिखाई गई है। ईथेन के दो रूपों को अलग करने वाला घूर्णी अवरोध लगभग 3 kcal/mol (12.6 kJ/mol) है। संभावित ऊर्जा वक्र की मिनिमा बाधित अनुरूपताओं के अनुरूप है, मैक्सिमा अस्पष्ट लोगों के अनुरूप है। चूंकि कमरे के तापमान पर अणुओं के कुछ टकरावों की ऊर्जा 20 kcal / mol (लगभग 80 kJ / mol) तक पहुँच सकती है, 12.6 kJ / mol का यह अवरोध आसानी से दूर हो जाता है और ईथेन में रोटेशन को मुक्त माना जाता है। सभी संभावित अनुरूपताओं के मिश्रण में, बाधित अनुरूपताएं प्रबल होती हैं।

चित्र एक। ईथेन अनुरूपताओं की संभावित ऊर्जा आरेख।

अधिक जटिल अणुओं के लिए, संभावित अनुरूपताओं की संख्या बढ़ जाती है। इसके लिए हां एन-ब्यूटेन को पहले से ही छह अनुरूपताओं में चित्रित किया जा सकता है जो केंद्रीय बंधन सी 2 - सी 3 के चारों ओर घूमते समय उत्पन्न होते हैं और सीएच 3 समूहों की पारस्परिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं। ब्यूटेन की विभिन्न ग्रहण और बाधित रचनाएं ऊर्जा में भिन्न होती हैं। बाधित रचनाएँ ऊर्जावान रूप से अधिक अनुकूल होती हैं।

ब्यूटेन में C 2 -C 3 बंध के चारों ओर घूमने की ऊर्जा प्रोफ़ाइल चित्र 2 में दिखाई गई है।

रेखा चित्र नम्बर 2। एन-ब्यूटेन अनुरूपताओं की संभावित ऊर्जा आरेख।

एक लंबी कार्बन श्रृंखला वाले अणु के लिए, गठनात्मक रूपों की संख्या बढ़ जाती है।

ऐलिसाइक्लिक यौगिकों के अणुओं को वलय के विभिन्न गठनात्मक रूपों की विशेषता होती है (उदाहरण के लिए, साइक्लोहेक्सेन के लिए) बंहदार कुरसी, स्नान, मोड़-फॉर्म)।

तो, रचनाएँ एक अणु के विभिन्न स्थानिक रूप हैं जिनका एक निश्चित विन्यास होता है। कंफर्मर्स स्टीरियोइसोमेरिक संरचनाएं हैं जो संभावित ऊर्जा आरेख पर ऊर्जा मिनिमा के अनुरूप हैं, मोबाइल संतुलन में हैं और सरल σ-बॉन्ड के चारों ओर रोटेशन द्वारा इंटरकनवर्ज़न करने में सक्षम हैं।

यदि इस तरह के परिवर्तनों की बाधा काफी अधिक हो जाती है, तो स्टीरियोइसोमेरिक रूपों को अलग किया जा सकता है (एक उदाहरण वैकल्पिक रूप से सक्रिय बाइफिनाइल है)। ऐसे मामलों में, कोई अब कंफर्मर्स की बात नहीं करता है, बल्कि वास्तव में मौजूदा स्टीरियोइसोमर्स की बात करता है।

बी)ज्यामितीय समावयवता

अणु में अनुपस्थिति के परिणामस्वरूप ज्यामितीय आइसोमर उत्पन्न होते हैं:

1. एक दूसरे के सापेक्ष कार्बन परमाणुओं का घूमना - सी = सी डबल बॉन्ड या चक्रीय संरचना की कठोरता का परिणाम;

2. दोहरे बंधन या चक्र के एक कार्बन परमाणु पर दो समान समूह।

कंफर्मर्स के विपरीत ज्यामितीय आइसोमर्स को शुद्ध रूप में अलग किया जा सकता है और व्यक्तिगत, स्थिर पदार्थों के रूप में मौजूद हो सकता है। उनके पारस्परिक परिवर्तन के लिए, एक उच्च ऊर्जा की आवश्यकता होती है - लगभग 125-170 kJ / mol (30-40 kcal / mol)।

सीआईएस-ट्रांस- (जेड, ई) आइसोमर्स हैं; सीआईएस- रूप ज्यामितीय समावयवी होते हैं जिनमें समान अवयव -बंध या चक्र के तल के एक ओर स्थित होते हैं, ट्रान्स- रूपों को ज्यामितीय समावयवी कहा जाता है, जिसमें समान प्रतिस्थापन -बंध या वलय के तल के विपरीत पक्षों पर स्थित होते हैं।

सबसे सरल उदाहरण ब्यूटेन-2 के समावयवी हैं, जो सिस-, ट्रांस-ज्यामितीय समावयवों के रूप में मौजूद हैं:

सीआईएस-ब्यूटेन-2 ट्रांस-ब्यूटेन-2

पिघलने का तापमान

138.9 0 - 105.6 0

उबलता तापमान

3.72 0 1.00 0

घनत्व

1,2 - डाइक्लोरोसाइक्लोप्रोपेन सीआईएस-, ट्रांस-आइसोमर्स के रूप में मौजूद है:

सीआईएस-1,2-डाइक्लोरोसाइक्लोप्रोपेन ट्रांस-1,2-डाइक्लोरोसाइक्लोप्रोपेन

अधिक जटिल मामलों में, आवेदन करें जेड,ई-नामकरण (कन्न, इंगोल्ड, प्रीलॉग का नामकरण - केआईपी, प्रतिनियुक्ति की वरिष्ठता का नामकरण)। संयोजन में

1-ब्रोमो -2-मिथाइल-1-क्लोरोब्यूटीन -1 (Br) (CI) C \u003d C (CH 3) - CH 2 -CH 3 कार्बन परमाणुओं में दोहरे बंधन वाले सभी पदार्थ अलग-अलग हैं; इसलिए, यह यौगिक Z-, E- ज्यामितीय समावयवों के रूप में मौजूद है:

-1-ब्रोमो-2-मिथाइल-1-क्लोरोब्यूटीन-1 Z-1-ब्रोमो-2-मिथाइल-1-क्लोरोब्यूटीन-1।

एक समावयवी के विन्यास को इंगित करने के लिए, इंगित करें डबल बॉन्ड (या चक्र) में वरिष्ठ प्रतिस्थापन का स्थान - Z- (जर्मन ज़ुसामेन से - एक साथ) या ई- (जर्मन Entgegen से - विपरीत)।

जेड, ई-सिस्टम में, उच्च परमाणु संख्या वाले पदार्थों को वरिष्ठ माना जाता है। यदि असंतृप्त कार्बन परमाणुओं से सीधे जुड़े परमाणु समान हैं, तो वे "दूसरी परत" पर जाते हैं, यदि आवश्यक हो, तो "तीसरी परत" आदि पर जाते हैं।

पहले प्रक्षेपण में, पुराने समूह दोहरे बंधन के सापेक्ष एक दूसरे के विपरीत होते हैं, इसलिए यह ई आइसोमर है। दूसरे प्रक्षेपण में, पुराने समूह दोहरे बंधन (एक साथ) के एक ही तरफ हैं, इसलिए यह Z-आइसोमर है।

ज्यामितीय समावयवों को प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित किया जाता है। उदाहरण के लिए, प्राकृतिक पॉलिमर रबर (सीआईएस-आइसोमर) और गुट्टा-पर्चा (ट्रांस-आइसोमर), प्राकृतिक फ्यूमरिक (ट्रांस-ब्यूटेनियोइक एसिड) और सिंथेटिक मैलिक (सीआईएस-ब्यूटेनियोइक एसिड) एसिड, वसा में सीआईएस-ओलिक, लिनोलिक, लिनोलेनिक एसिड होते हैं। .

में)ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म

कार्बनिक यौगिकों के अणु चिरल और अचिरल हो सकते हैं। चिरायता (ग्रीक चीयर - हाथ से) - एक अणु की अपनी दर्पण छवि के साथ असंगति।

चिरल पदार्थ प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को घुमाने में सक्षम हैं। इस घटना को ऑप्टिकल गतिविधि कहा जाता है, और संबंधित पदार्थ - दृष्टिगत रूप से सक्रिय. वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थ जोड़े में पाए जाते हैं ऑप्टिकल एंटीपोड- आइसोमर्स, जिनमें से भौतिक और रासायनिक गुण सामान्य परिस्थितियों में समान होते हैं, एक के अपवाद के साथ - ध्रुवीकरण विमान के रोटेशन का संकेत: ऑप्टिकल एंटीपोड्स में से एक ध्रुवीकरण विमान को दाईं ओर विक्षेपित करता है (+, डेक्सट्रोरोटेटरी आइसोमर) , दूसरा - बाईं ओर (-, लीवरोटेटरी)। ऑप्टिकल एंटीपोड के विन्यास को एक उपकरण - एक पोलरिमीटर का उपयोग करके प्रयोगात्मक रूप से निर्धारित किया जा सकता है।

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म तब प्रकट होता है जब अणु में होता है असममित कार्बन परमाणु(अणु की चिरायता के अन्य कारण हैं). यह एसपी 3 में कार्बन परमाणु का नाम है - संकरण और चार अलग-अलग पदार्थों के साथ जुड़ा हुआ है। एक असममित परमाणु के चारों ओर प्रतिस्थापकों की दो चतुष्फलकीय व्यवस्थाएँ संभव हैं। एक ही समय में, दो स्थानिक रूपों को किसी भी रोटेशन द्वारा नहीं जोड़ा जा सकता है; उनमें से एक दूसरे की दर्पण छवि है:

दोनों दर्पण रूप ऑप्टिकल एंटीपोड की एक जोड़ी बनाते हैं या एनंटीओमर .

ई. फिशर प्रोजेक्शन सूत्रों के रूप में ऑप्टिकल आइसोमर्स को चित्रित करें। वे एक असममित कार्बन परमाणु के साथ एक अणु को प्रक्षेपित करके प्राप्त किए जाते हैं। इस मामले में, समतल पर असममित कार्बन परमाणु को एक बिंदु द्वारा दर्शाया जाता है, on क्षैतिज रेखाड्राइंग प्लेन के सामने उभरे हुए प्रतिस्थापकों के प्रतीकों को इंगित करें। ऊर्ध्वाधर रेखा (धराशायी या ठोस) उन पदार्थों को इंगित करती है जो आकृति के तल से हटा दिए जाते हैं। नीचे दिया गया हैं विभिन्न तरीकेपिछले आंकड़े में बाएं मॉडल के अनुरूप प्रक्षेपण सूत्र के रिकॉर्ड:

प्रक्षेपण में, मुख्य कार्बन श्रृंखला को लंबवत रूप से दर्शाया गया है; मुख्य कार्य, यदि यह श्रृंखला के अंत में है, प्रक्षेपण के शीर्ष पर इंगित किया गया है। उदाहरण के लिए, ऐलेनिन - सीएच 3 - * सीएच (एनएच 2) -सीओओएच के स्टीरियोकेमिकल और प्रक्षेपण सूत्र (+) और (-) इस प्रकार हैं:

Enantiomers की समान सामग्री वाले मिश्रण को रेसमेट कहा जाता है। रेसमेट में कोई ऑप्टिकल गतिविधि नहीं होती है और यह एनैन्टीओमर से भिन्न भौतिक गुणों की विशेषता होती है।

प्रक्षेपण सूत्रों को बदलने के नियम।

1. सूत्र को उनके स्टीरियोकेमिकल अर्थ को बदले बिना ड्राइंग के तल में 180 o घुमाया जा सकता है:

2. एक असममित परमाणु पर प्रतिस्थापन के दो (या कोई भी संख्या) क्रमपरिवर्तन सूत्र के स्टीरियोकेमिकल अर्थ को नहीं बदलते हैं:

3. असममित केंद्र पर प्रतिस्थापन के एक (या कोई विषम संख्या) क्रमपरिवर्तन ऑप्टिकल एंटीपोड सूत्र की ओर जाता है:

4. ड्राइंग के प्लेन में 90 घुमाने से फॉर्मूला एक एंटीपोड में बदल जाता है।

5. किन्हीं तीन प्रतिस्थापनों को दक्षिणावर्त या वामावर्त घुमाने से सूत्र का स्टीरियोकेमिकल अर्थ नहीं बदलता है:

6. प्रक्षेपण सूत्र चित्र के तल से नहीं निकाले जा सकते।

कार्बनिक यौगिकों में ऑप्टिकल गतिविधि होती है, जिसके अणुओं में अन्य परमाणु चिरल केंद्र होते हैं, उदाहरण के लिए, सिलिकॉन, फास्फोरस, नाइट्रोजन और सल्फर।

कई असममित कार्बन वाले यौगिक मौजूद हैं डायस्टेरोमर्स , अर्थात। स्थानिक आइसोमर्स जो एक दूसरे के साथ ऑप्टिकल एंटीपोड नहीं बनाते हैं।

डायस्टेरोमर्स न केवल ऑप्टिकल रोटेशन में, बल्कि अन्य सभी भौतिक स्थिरांक में भी एक दूसरे से भिन्न होते हैं: उनके अलग-अलग गलनांक और क्वथनांक, अलग-अलग घुलनशीलता आदि होते हैं।

स्थानिक आइसोमर्स की संख्या फिशर सूत्र N=2 n द्वारा निर्धारित की जाती है, जहां n असममित कार्बन परमाणुओं की संख्या है। कुछ संरचनाओं में दिखाई देने वाली आंशिक समरूपता के कारण स्टीरियोइसोमर्स की संख्या घट सकती है। वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय डायस्टेरोमर्स कहलाते हैं मुझ-रूप।

ऑप्टिकल आइसोमर्स का नामकरण:

ए) डी-, एल- नामकरण

आइसोमर की डी- या एल-श्रृंखला निर्धारित करने के लिए, कॉन्फ़िगरेशन (असममित कार्बन परमाणु पर ओएच समूह की स्थिति) की तुलना ग्लिसराल्डिहाइड (ग्लिसरॉल कुंजी) के एनेंटिओमर्स के कॉन्फ़िगरेशन से की जाती है:

एल-ग्लिसराल्डिहाइड डी-ग्लिसराल्डिहाइड

डी-, एल-नामकरण का उपयोग वर्तमान में वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थों के तीन वर्गों तक सीमित है: कार्बोहाइड्रेट, अमीनो एसिड और हाइड्रॉक्सी एसिड।

बी) आर -, एस-नामकरण (कान, इंगोल्ड और प्रीलॉग का नामकरण)

ऑप्टिकल आइसोमर के आर (दाएं) - या एस (बाएं) - विन्यास को निर्धारित करने के लिए, असममित कार्बन परमाणु के चारों ओर टेट्राहेड्रॉन (स्टीरियोकेमिकल फॉर्मूला) में प्रतिस्थापन की व्यवस्था करना आवश्यक है ताकि सबसे कम प्रतिस्थापन (आमतौर पर हाइड्रोजन) हो दिशा "पर्यवेक्षक से"। यदि वरिष्ठता से मध्य और कनिष्ठ से वरिष्ठता में अन्य तीन प्रतिस्थापनों का संक्रमण दक्षिणावर्त होता है, तो यह आर-आइसोमर है (वरिष्ठता में गिरावट हाथ की गति के साथ मेल खाती है जब अक्षर आर के ऊपरी भाग को लिखते हैं)। यदि संक्रमण वामावर्त होता है - यह S . है - आइसोमर (पत्र एस के ऊपरी भाग को लिखते समय वरिष्ठता में गिरावट हाथ की गति के साथ मेल खाती है)।

प्रक्षेपण सूत्र द्वारा ऑप्टिकल आइसोमर के आर- या एस-कॉन्फ़िगरेशन को निर्धारित करने के लिए, प्रतिस्थापनों को क्रमपरिवर्तन की एक समान संख्या से व्यवस्थित करना आवश्यक है ताकि उनमें से सबसे छोटा प्रक्षेपण के निचले भाग में हो। दक्षिणावर्त शेष तीन प्रतिस्थापनों की वरिष्ठता में गिरावट आर-कॉन्फ़िगरेशन से मेल खाती है, वामावर्त - एस-कॉन्फ़िगरेशन के लिए।

प्रकाशिक समावयवी निम्नलिखित विधियों द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

a) वैकल्पिक रूप से सक्रिय यौगिकों, जैसे प्रोटीन और अमीनो एसिड, कार्बोहाइड्रेट, कई हाइड्रॉक्सी एसिड (टार्टरिक, मैलिक, मैंडेलिक), टेरपीन हाइड्रोकार्बन, टेरपीन अल्कोहल और केटोन्स, स्टेरॉयड, अल्कलॉइड आदि से युक्त प्राकृतिक सामग्री से अलगाव।

बी) रेसमेट्स की दरार;

ग) असममित संश्लेषण;

डी) वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थों का जैव रासायनिक उत्पादन।

क्या आप जानते हैं कि

समरूपता की घटना (ग्रीक से - मैंमुसीबत का इशारा - अलग और मेरोस - शेयर, भाग) 1823 में खोला गया था। जे। लिबिग और एफ। वोहलर दो अकार्बनिक एसिड के लवण के उदाहरण पर: साइनिक एच-ओ-सी≡एन और फुलमिनेंट एच-ओ-एन = सी।

1830 में, जे. डुमास ने समावयवता की अवधारणा को कार्बनिक यौगिकों तक विस्तारित किया।

1831 में कार्बनिक यौगिकों के लिए "आइसोमर" शब्द जे. बर्जेलियस द्वारा प्रस्तावित किया गया था।

प्राकृतिक यौगिकों के स्टीरियोइसोमर्स को विभिन्न जैविक गतिविधि (एमिनो एसिड, कार्बोहाइड्रेट, एल्कलॉइड, हार्मोन, फेरोमोन, औषधीय पदार्थ) की विशेषता होती है। प्राकृतिक उत्पत्तिआदि।)।

>> रसायन विज्ञान: समरूपता और इसके प्रकार

दो प्रकार के आइसोमेरिज्म हैं: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। एक अणु में परमाणुओं के बंधन के क्रम में संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं, स्टीरियो-आइसोमर - अंतरिक्ष में परमाणुओं की व्यवस्था में उनके बीच बंधन के समान क्रम के साथ।

निम्नलिखित प्रकार के संरचनात्मक समरूपता को प्रतिष्ठित किया जाता है: कार्बन कंकाल समरूपता, स्थिति समरूपता, कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों के समावयवता (इंटरक्लास आइसोमेरिज्म)।

संरचनात्मक समरूपता

कार्बन कंकाल का समरूपता, अणु के कंकाल का निर्माण करने वाले कार्बन परमाणुओं के बीच अलग-अलग बंधन क्रम के कारण होता है। जैसा कि पहले ही दिखाया गया है, आणविक सूत्र C4H10 दो हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है: n-ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन। C5H12 हाइड्रोकार्बन के लिए तीन आइसोमर्स संभव हैं: पेंटेन, आइसो-पेंटेन और नियोपेंटेन।

एक अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ती है। हाइड्रोकार्बन 10Н22 के लिए उनमें से 75 पहले से ही हैं, और हाइड्रोकार्बन С20Н44 - 366 319 के लिए।

स्थिति समरूपता अणु के एक ही कार्बन कंकाल के साथ कई बंधन, प्रतिस्थापन, कार्यात्मक समूह की अलग-अलग स्थिति के कारण है:

कार्बनिक यौगिकों (इंटरक्लास आइसोमेरिज्म) के विभिन्न वर्गों का आइसोमेरिज्म उन पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं की अलग-अलग स्थिति और संयोजन के कारण होता है जिनका आणविक सूत्र समान होता है, लेकिन वे संबंधित होते हैं विभिन्न वर्ग. तो, आणविक सूत्र C6B12 असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हेक्सेन -1 और चक्रीय साइक्लोहेक्सेन से मेल खाता है:

इस प्रकार के आइसोमर्स में विभिन्न कार्यात्मक समूह होते हैं और वे विभिन्न वर्गों के पदार्थों से संबंधित होते हैं। इसलिए, वे कार्बन कंकाल आइसोमर्स या स्थिति आइसोमर्स की तुलना में भौतिक और रासायनिक गुणों में बहुत भिन्न होते हैं।

स्थानिक समरूपता

स्थानिक समरूपता दो प्रकारों में विभाजित है: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

ज्यामितीय समरूपता दोहरे बंधन और चक्रीय यौगिकों वाले यौगिकों की विशेषता है। चूंकि एक दोहरे बंधन के चारों ओर या एक चक्र में परमाणुओं का मुक्त घूमना असंभव है, प्रतिस्थापन या तो दोहरे बंधन या चक्र (सीआईएस स्थिति) के विमान के एक तरफ या विपरीत पक्षों (ट्रांस स्थिति) पर स्थित हो सकते हैं। पदनाम सीआईएस- और ट्रांस- आमतौर पर समान प्रतिस्थापन की एक जोड़ी को संदर्भित करते हैं।

ज्यामितीय आइसोमर्स भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म तब होता है जब एक अणु दर्पण में अपनी छवि के साथ असंगत होता है। यह तब संभव है जब अणु में कार्बन परमाणु में चार अलग-अलग पदार्थ हों। इस परमाणु को असममित कहा जाता है। ऐसे अणु का एक उदाहरण α-aminopropionic acid (α-alanine) CH3CH(KH2)COOH अणु है।

जैसा कि देखा जा सकता है, α-alanine अणु, किसी भी गति के तहत, अपनी दर्पण छवि के साथ मेल नहीं खा सकता है। ऐसे स्थानिक आइसोमर्स को मिरर, ऑप्टिकल एंटीपोड या एनैन्टीओमर कहा जाता है। ऐसे आइसोमर्स के सभी भौतिक और लगभग सभी रासायनिक गुण समान हैं।

शरीर में होने वाली अनेक अभिक्रियाओं पर विचार करते समय प्रकाशिक समावयवता का अध्ययन आवश्यक है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएं एंजाइमों - जैविक उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत होती हैं। इन पदार्थों के अणुओं को यौगिकों के अणुओं तक पहुंचना चाहिए, जिस पर वे ताले की चाबी की तरह काम करते हैं, इसलिए स्थानिक संरचना, आपसी व्यवस्थाअणुओं और अन्य स्थानिक कारकों के वर्गों में इन प्रतिक्रियाओं के दौरान होता है बहुत महत्व. ऐसी प्रतिक्रियाओं को स्टीरियोसेलेक्टिव कहा जाता है।

अधिकांश प्राकृतिक यौगिक व्यक्तिगत एनैन्टीओमर होते हैं, और उनकी जैविक क्रिया (स्वाद और गंध से औषधीय क्रिया तक) प्रयोगशाला में प्राप्त उनके ऑप्टिकल एंटीपोड के गुणों से काफी भिन्न होती है। जैविक गतिविधि में इस तरह के अंतर का बहुत महत्व है, क्योंकि यह सभी जीवित जीवों की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति - चयापचय का आधार है।

आप किस प्रकार के समावयवता को जानते हैं?

संरचनात्मक समरूपता और स्थानिक समरूपता के बीच अंतर क्या है?

प्रस्तावित यौगिकों में से कौन से हैं:

ए) आइसोमर्स;

बी) होमोलॉग्स?

सभी पदार्थों के नाम बताइए।

4. क्या ज्यामितीय (सीआईएस-, ट्रांस) आइसोमेरिज्म संभव है: ए) अल्केन्स; बी) अल्केन्स; ग) एल्काइन्स; डी) साइक्लोअल्केन्स?

समझाएं, उदाहरण दें।

लेख की सामग्री

संवयविता(जीआर। isos - वही, meros - part) रसायन विज्ञान में सबसे महत्वपूर्ण अवधारणाओं में से एक है, मुख्यतः कार्बनिक में। पदार्थों में एक ही संरचना और आणविक भार हो सकते हैं, लेकिन विभिन्न संरचनाएं और यौगिक जिनमें समान तत्व समान मात्रा में होते हैं, लेकिन परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं, आइसोमर कहलाते हैं। आइसोमेरिज्म एक कारण है कि कार्बनिक यौगिक इतने असंख्य और विविध हैं।

आइसोमेरिज्म की खोज सबसे पहले जे. लिबिग ने 1823 में की थी, जिन्होंने पाया कि फुलमिनेंट और आइसोसायनिक एसिड के सिल्वर सॉल्ट: Ag-O-N=C और Ag-N=C=O की संरचना समान है, लेकिन विभिन्न गुण. शब्द "आइसोमेरिज्म" को 1830 में आई. बर्जेलियस द्वारा पेश किया गया था, जिन्होंने सुझाव दिया था कि एक ही संरचना के यौगिकों के गुणों में अंतर इस तथ्य के कारण उत्पन्न होता है कि अणु में परमाणुओं को एक असमान क्रम में व्यवस्थित किया जाता है। एएम बटलरोव (1860 के दशक) द्वारा रासायनिक संरचना के सिद्धांत के निर्माण के बाद अंत में आइसोमेरिज्म के बारे में विचार बनाए गए थे। इस सिद्धांत के प्रावधानों के आधार पर, उन्होंने सुझाव दिया कि चार अलग-अलग ब्यूटेनॉल होने चाहिए (चित्र 1)। जब तक सिद्धांत बनाया गया था, तब तक पौधों की सामग्री से प्राप्त केवल एक ब्यूटेनॉल (सीएच 3) 2 सीएचसीएच 2 ओएच ज्ञात था।

चावल। 1. ब्यूटेनॉल के समावयवी

बुटानॉल के सभी आइसोमर्स के बाद के संश्लेषण और उनके गुणों का निर्धारण सिद्धांत की एक ठोस पुष्टि बन गया।

आधुनिक परिभाषा के अनुसार, एक ही संरचना के दो यौगिकों को आइसोमर माना जाता है यदि उनके अणुओं को अंतरिक्ष में नहीं जोड़ा जा सकता है ताकि वे पूरी तरह से मेल खाते हों। संयोजन, एक नियम के रूप में, मानसिक रूप से किया जाता है, जटिल मामलों में, स्थानिक मॉडल या गणना विधियों का उपयोग किया जाता है।

समरूपता के कई कारण हैं।

स्ट्रक्चरल आइसोमेरिज्म

यह, एक नियम के रूप में, हाइड्रोकार्बन कंकाल की संरचना में अंतर या कार्यात्मक समूहों या कई बांडों की असमान व्यवस्था के कारण होता है।

हाइड्रोकार्बन कंकाल का समरूपता।

एक से तीन कार्बन परमाणुओं (मीथेन, ईथेन, प्रोपेन) से युक्त संतृप्त हाइड्रोकार्बन में आइसोमर्स नहीं होते हैं। चार कार्बन परमाणुओं सी 4 एच 10 (ब्यूटेन) के साथ एक यौगिक के लिए, दो आइसोमर संभव हैं, पेंटेन सी 5 एच 12 के लिए - तीन आइसोमर्स, हेक्सेन सी 6 एच 14 - पांच (छवि 2) के लिए:

चावल। 2. सरलतम हाइड्रोकार्बन के समावयवी

हाइड्रोकार्बन अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, संभावित आइसोमर्स की संख्या नाटकीय रूप से बढ़ जाती है। हेप्टेन सी 7 एच 16 के लिए, नौ आइसोमर हैं, हाइड्रोकार्बन सी 14 एच 30 - 1885 आइसोमर्स के लिए, हाइड्रोकार्बन सी 20 एच 42 के लिए - 366,000 से अधिक।

जटिल मामलों में, यह सवाल कि क्या दो यौगिक आइसोमर्स हैं, वैलेंस बॉन्ड के चारों ओर विभिन्न घुमावों का उपयोग करके तय किया जाता है (सरल बॉन्ड इसकी अनुमति देते हैं, जो कुछ हद तक उनके भौतिक गुणों से मेल खाते हैं)। अणु के अलग-अलग टुकड़ों की गति के बाद (बंधों को तोड़े बिना), एक अणु दूसरे पर आरोपित होता है (चित्र 3)। यदि दो अणु बिल्कुल समान हैं, तो ये समावयवी नहीं हैं, बल्कि एक ही यौगिक हैं:

कंकाल संरचना में भिन्न आइसोमर्स आमतौर पर भिन्न होते हैं भौतिक गुण(गलनांक, क्वथनांक, आदि), जो आपको एक को दूसरे से अलग करने की अनुमति देता है। इस प्रकार का आइसोमेरिज्म सुगंधित हाइड्रोकार्बन में भी मौजूद होता है (चित्र 4):

चावल। 4. सुगंधित आइसोमर्स

स्थिति समरूपता।

एक अन्य प्रकार का संरचनात्मक समरूपता - स्थिति समरूपता तब होता है जब कार्यात्मक समूह, व्यक्तिगत हेटेरोएटम या कई बंधन हाइड्रोकार्बन कंकाल के विभिन्न स्थानों में स्थित होते हैं। संरचनात्मक आइसोमर्स कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हो सकते हैं, इसलिए वे न केवल भौतिक बल्कि रासायनिक गुणों में भी भिन्न हो सकते हैं। अंजीर पर। 5 यौगिक सी 3 एच 8 ओ के लिए तीन आइसोमर दिखाता है, उनमें से दो अल्कोहल हैं, और तीसरा ईथर है

चावल। 5. स्थिति आइसोमर्स

अक्सर, स्थिति आइसोमर्स की संरचना में अंतर इतना स्पष्ट होता है कि उन्हें मानसिक रूप से अंतरिक्ष में संयोजित करना भी आवश्यक नहीं है, उदाहरण के लिए, ब्यूटेन या डाइक्लोरोबेंजीन के आइसोमर्स (चित्र 6):

चावल। 6. ब्यूटेन तथा डाइक्लोरोबेंजीन के समावयवी

कभी-कभी संरचनात्मक समावयवी हाइड्रोकार्बन कंकाल समरूपता और स्थितीय समावयवता (चित्र 7) की विशेषताओं को मिलाते हैं।

चावल। 7. दो प्रकार के संरचनात्मक समरूपता का संयोजन

समावयवता के प्रश्नों में सैद्धांतिक विचार और प्रयोग परस्पर जुड़े हुए हैं। यदि विचार बताते हैं कि कोई आइसोमर नहीं हो सकता है, तो प्रयोगों को वही दिखाना चाहिए। यदि गणना इंगित करती है निश्चित संख्याआइसोमर्स की संख्या, तो समान संख्या या उससे कम प्राप्त की जा सकती है, लेकिन अधिक नहीं - सभी सैद्धांतिक रूप से गणना किए गए आइसोमर्स प्राप्त नहीं किए जा सकते हैं, क्योंकि प्रस्तावित आइसोमर में अंतर-परमाणु दूरी या बॉन्ड कोण अनुमेय सीमा से बाहर हो सकते हैं। छह सीएच समूहों (उदाहरण के लिए, बेंजीन) वाले पदार्थ के लिए, 6 आइसोमर सैद्धांतिक रूप से संभव हैं (चित्र। 8)।

चावल। 8. बेंजीन आइसोमर्स

दिखाए गए आइसोमर्स में से पहले पांच मौजूद हैं (दूसरा, तीसरा, चौथा और पांचवां आइसोमर बेंजीन की संरचना की स्थापना के लगभग 100 साल बाद प्राप्त किए गए थे)। अंतिम आइसोमर सबसे अधिक संभावना कभी प्राप्त नहीं होगी। एक षट्भुज के रूप में प्रस्तुत, यह कम से कम संभावना है, इसकी विकृतियां एक तिरछे प्रिज्म, एक तीन-बीम स्टार, एक अधूरा पिरामिड और एक डबल पिरामिड (एक अधूरा ऑक्टाहेड्रोन) के रूप में संरचनाओं की ओर ले जाती हैं। इन विकल्पों में से प्रत्येक में या तो बहुत भिन्न सीसी बांड हैं, या दृढ़ता से विकृत बांड कोण हैं (चित्र 9):

रासायनिक परिवर्तन, जिसके परिणामस्वरूप संरचनात्मक समावयव एक दूसरे में परिवर्तित हो जाते हैं, समावयवीकरण कहलाते हैं।

स्टीरियोइसोमेरिज्म

अंतरिक्ष में परमाणुओं की उनके बीच बंधों के समान क्रम के साथ अलग-अलग व्यवस्था के कारण उत्पन्न होता है।

स्टीरियोइसोमेरिज्म के प्रकारों में से एक है सिस-ट्रांस-आइसोमरिज्म (सीआईएस - अक्षां. एक तरफ, ट्रांस - अक्षां. के माध्यम से, विपरीत पक्षों पर) कई बंधों या समतल चक्रों वाले यौगिकों में देखा जाता है। एक एकल बंधन के विपरीत, एक बहु बंधन अणु के अलग-अलग टुकड़ों को इसके चारों ओर घूमने की अनुमति नहीं देता है। आइसोमर के प्रकार को निर्धारित करने के लिए, एक विमान को मानसिक रूप से दोहरे बंधन के माध्यम से खींचा जाता है और फिर जिस तरह से इस विमान के सापेक्ष स्थानापन्नों को रखा जाता है, उसका विश्लेषण किया जाता है। यदि समरूप समूह समतल के एक ही ओर हों, तो यह सीआईएस-आइसोमर, यदि विपरीत दिशा में - ट्रांस-आइसोमर:

भौतिक और रासायनिक गुण सीआईएस- तथा ट्रांस-आइसोमर्स कभी-कभी अलग-अलग होते हैं, मेलिक एसिड में कार्बोक्सिल समूह -COOH स्थानिक रूप से करीब होते हैं, वे प्रतिक्रिया कर सकते हैं (चित्र 11), मेनिक एनहाइड्राइड (फ्यूमरिक एसिड के लिए, यह प्रतिक्रिया नहीं होती है):

चावल। 11. मैलिक एनहाइड्राइड का निर्माण

तलीय चक्रीय अणुओं के मामले में, मानसिक रूप से एक विमान खींचना आवश्यक नहीं है, क्योंकि यह पहले से ही अणु के आकार से निर्धारित होता है, उदाहरण के लिए, चक्रीय सिलोक्सेन (चित्र 12) में:

चावल। 12. साइक्लोसिलोक्सेन के आइसोमर्स

धातुओं के जटिल यौगिकों में सीआईएसएक समावयवी एक यौगिक है जिसमें दो समान समूह, जो धातु को घेरते हैं, आसन्न होते हैं, में ट्रांस-आइसोमर, उन्हें अन्य समूहों द्वारा अलग किया जाता है (चित्र 13):

चावल। 13. कोबाल्ट परिसर के आइसोमर्स

दूसरे प्रकार का स्टीरियोइसोमेरिज्म - ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म तब होता है जब दो आइसोमर (पहले तैयार की गई परिभाषा के अनुसार, दो अणु जो अंतरिक्ष में संगत नहीं हैं) हैं दर्पण प्रतिबिंबएक दूसरे। अणु जिन्हें चार अलग-अलग पदार्थों के साथ एकल कार्बन परमाणु के रूप में दर्शाया जा सकता है, उनमें यह गुण होता है। चार प्रतिस्थापकों से जुड़े केंद्रीय कार्बन परमाणु की संयोजकता मानसिक चतुष्फलक के शीर्षों की ओर निर्देशित होती है - एक नियमित चतुष्फलक ( सेमी। ORBITAL) और सख्ती से तय किए गए हैं। अंजीर में चार अलग-अलग पदार्थ दिखाए गए हैं। 14 अलग-अलग रंगों की चार गेंदों के रूप में:

चावल। 14. एक कार्बन परमाणु जिसमें चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं

एक ऑप्टिकल आइसोमर के संभावित गठन का पता लगाने के लिए, दर्पण में अणु को प्रतिबिंबित करना आवश्यक है (चित्र। 15), फिर दर्पण छवि को वास्तविक अणु के रूप में लिया जाना चाहिए, मूल के नीचे रखा जाना चाहिए ताकि उनकी ऊर्ध्वाधर कुल्हाड़ियों का संयोग हो, और दूसरे अणु को ऊर्ध्वाधर अक्ष के चारों ओर घुमाएं ताकि लाल गेंद ऊपरी और निचले अणु एक दूसरे के नीचे स्थित हो। नतीजतन, केवल दो गेंदों की स्थिति, बेज और लाल, मेल खाती है (दोहरे तीरों के साथ चिह्नित)। यदि आप निचले अणु को घुमाते हैं ताकि नीली गेंदें संरेखित हों, तो केवल दो गेंदों की स्थिति, बेज और नीली, फिर से मेल खाएगी (दोहरे तीरों के साथ भी चिह्नित)। सब कुछ स्पष्ट हो जाता है यदि इन दो अणुओं को अंतरिक्ष में मानसिक रूप से संयोजित किया जाता है, एक को दूसरे में डाल दिया जाता है, जैसे कि एक म्यान में चाकू, लाल और हरी गेंद मेल नहीं खाती:

ऐसे दो अणुओं के अंतरिक्ष में किसी भी पारस्परिक अभिविन्यास के लिए, संयुक्त होने पर पूर्ण संयोग प्राप्त करना असंभव है, परिभाषा के अनुसार, ये आइसोमर हैं। यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि यदि केंद्रीय कार्बन परमाणु में चार नहीं, बल्कि केवल तीन अलग-अलग पदार्थ हैं (अर्थात, उनमें से दो समान हैं), तो जब ऐसा अणु दर्पण में परिलक्षित होता है, तो एक ऑप्टिकल आइसोमर नहीं बनता है, चूँकि अणु और उसके परावर्तन को अंतरिक्ष में जोड़ा जा सकता है (चित्र 16):

कार्बन के अलावा, अन्य परमाणु असममित केंद्रों के रूप में कार्य कर सकते हैं, जिसमें सहसंयोजक बंधन टेट्राहेड्रोन के कोनों पर निर्देशित होते हैं, उदाहरण के लिए, सिलिकॉन, टिन, फास्फोरस।

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म न केवल एक असममित परमाणु के मामले में उत्पन्न होता है, यह कुछ ढांचे के अणुओं में एक निश्चित संख्या में विभिन्न पदार्थों की उपस्थिति में भी महसूस किया जाता है। उदाहरण के लिए, फ्रेम हाइड्रोकार्बन एडमैंटेन, जिसमें चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं (चित्र 17), में एक ऑप्टिकल आइसोमर हो सकता है, जबकि पूरा अणु एक असममित केंद्र की भूमिका निभाता है, जो स्पष्ट हो जाता है कि अगर एडामेंटेन का फ्रेम मानसिक रूप से अनुबंधित है। बिंदु। इसी तरह, सिलोक्सेन, जिसमें एक घन संरचना होती है (चित्र 17), भी चार अलग-अलग पदार्थों के मामले में वैकल्पिक रूप से सक्रिय हो जाता है:

चावल। 17. वैकल्पिक रूप से सक्रिय ढांचे के अणु

वेरिएंट तब संभव होते हैं जब अणु में एक अव्यक्त रूप में भी एक असममित केंद्र नहीं होता है, लेकिन स्वयं आम तौर पर असममित हो सकता है, जबकि ऑप्टिकल आइसोमर्स भी संभव हैं। उदाहरण के लिए, बेरिलियम के एक जटिल परिसर में, दो चक्रीय टुकड़े परस्पर लंबवत विमानों में स्थित होते हैं; इस मामले में, ऑप्टिकल आइसोमर (छवि 18) प्राप्त करने के लिए दो अलग-अलग प्रतिस्थापन पर्याप्त हैं। फेरोसिन अणु के लिए, जिसमें पांच-तरफा प्रिज्म का आकार होता है, एक ही उद्देश्य के लिए तीन प्रतिस्थापन की आवश्यकता होती है, इस मामले में हाइड्रोजन परमाणु प्रतिस्थापनों में से एक की भूमिका निभाता है (चित्र 18):

चावल। 18. असममित अणुओं का ऑप्टिकल समरूपता

ज्यादातर मामलों में, किसी यौगिक का संरचनात्मक सूत्र यह समझना संभव बनाता है कि पदार्थ को वैकल्पिक रूप से सक्रिय बनाने के लिए उसमें वास्तव में क्या बदला जाना चाहिए।

वैकल्पिक रूप से सक्रिय स्टीरियोइसोमर्स को संश्लेषित करते समय, आमतौर पर डेक्सट्रोरोटेटरी और लीवरोटेटरी यौगिकों का मिश्रण प्राप्त होता है। आइसोमर्स का पृथक्करण एक असममित प्रतिक्रिया केंद्र वाले अभिकर्मकों (अक्सर प्राकृतिक मूल के) के साथ आइसोमर्स के मिश्रण पर प्रतिक्रिया करके किया जाता है। बैक्टीरिया सहित कुछ जीवित जीव, बाएं हाथ के आइसोमर्स को अधिमानतः चयापचय करते हैं।

वर्तमान में, प्रक्रियाओं (असममित संश्लेषण कहा जाता है) को विकसित किया गया है जो एक विशिष्ट ऑप्टिकल आइसोमर को उद्देश्यपूर्ण रूप से प्राप्त करना संभव बनाता है।

ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जो एक ऑप्टिकल आइसोमर को उसके एंटीपोड में परिवर्तित करना संभव बनाती हैं ( सेमी. वाल्डेन वार्तालाप)।

मिखाइल लेवित्स्की

आइसोमरों- एक ही आणविक संरचना वाले पदार्थ, लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचना और गुण।

समरूपता के प्रकार

मैं. संरचनात्मक - एक अणु की श्रृंखला में परमाणुओं को जोड़ने का एक अलग क्रम होता है:

1) श्रृंखला समरूपता

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि एक शाखित श्रृंखला में कार्बन परमाणु अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ संबंध के प्रकार में भिन्न होते हैं। इस प्रकार, केवल एक अन्य कार्बन परमाणु से बंधे कार्बन परमाणु को कहा जाता है मुख्य, दो अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ - माध्यमिक, तीन के साथ - तृतीयक, चार . के साथ चारों भागों का.

2) स्थिति समरूपता

3) आइसोमेरिज्म इंटरक्लास

4) तात्विकवाद

तात्विकवाद(ग्रीक ταύτίς से - वही और μέρος - माप) - प्रतिवर्ती समरूपता की घटना, जिसमें दो या दो से अधिक आइसोमर आसानी से एक दूसरे में गुजरते हैं। इस मामले में, एक टॉटोमेरिक संतुलन स्थापित होता है, और पदार्थ में एक साथ सभी आइसोमर्स के अणु एक निश्चित अनुपात में होते हैं। सबसे अधिक बार, टॉटोमेराइज़ेशन तब होता है जब हाइड्रोजन परमाणु एक अणु में एक परमाणु से दूसरे में और उसी यौगिक में वापस जाते हैं।

द्वितीय. स्थानिक (स्टीरियो) - एक दोहरे बंधन या चक्र के सापेक्ष परमाणुओं या समूहों की विभिन्न स्थितियों के कारण, जुड़े हुए कार्बन परमाणुओं के मुक्त रोटेशन को छोड़कर

1. ज्यामितीय (सीआईएस -, ट्रांस - आइसोमेरिज्म)

यदि एक अणु में कार्बन परमाणु चार अलग-अलग परमाणुओं या परमाणु समूहों से बंधा होता है, उदाहरण के लिए:

तो एक ही संरचनात्मक सूत्र के साथ दो यौगिकों का अस्तित्व संभव है, लेकिन स्थानिक संरचना में भिन्नता है। ऐसे यौगिकों के अणु एक दूसरे से एक वस्तु और उसकी दर्पण छवि के रूप में संबंधित होते हैं और स्थानिक आइसोमर होते हैं।

इस प्रकार के आइसोमेरिज्म को ऑप्टिकल, आइसोमर्स - ऑप्टिकल आइसोमर या ऑप्टिकल एंटीपोड कहा जाता है:

ऑप्टिकल आइसोमर्स के अणु अंतरिक्ष में असंगत होते हैं (जैसे बाएं और दाएं हाथ), उनमें समरूपता के एक विमान की कमी होती है।
इस तरह,

• ऑप्टिकल आइसोमर्सस्थानिक समावयवी कहलाते हैं, जिनमें से अणु एक दूसरे से एक वस्तु और एक असंगत दर्पण छवि के रूप में संबंधित होते हैं।

अमीनो एसिड के ऑप्टिकल आइसोमर्स

3. गठनात्मक समरूपता

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि परमाणु और परमाणुओं के समूह एक-दूसरे से -आबंध द्वारा जुड़े हुए हैं, लगातार बंधन अक्ष के बारे में घूमते हैं, एक दूसरे के सापेक्ष अंतरिक्ष में विभिन्न पदों पर कब्जा करते हैं।

अणु जिनकी संरचना समान होती है और चारों ओर घूमने के परिणामस्वरूप परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं सी-सी संबंधअनुरूपक कहलाते हैं।

गठनात्मक आइसोमर्स को चित्रित करने के लिए, न्यूमैन प्रोजेक्शन फ़ार्मुलों का उपयोग करना सुविधाजनक है:

गठनात्मक समरूपता की घटना को साइक्लोअल्केन्स के उदाहरण का उपयोग करके भी माना जा सकता है। तो, साइक्लोहेक्सेन को कंफर्मर्स की विशेषता है:

पहले माने जाने वाले सूत्रों के प्रकार जो वर्णन करते हैं कार्बनिक पदार्थ, दिखाएँ कि कई अलग-अलग संरचनात्मक सूत्र एक आणविक सूत्र के अनुरूप हो सकते हैं।

उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी2एच6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - इथेनॉलऔर डाइमिथाइल ईथर। चावल। एक।

एथिल अल्कोहल एक तरल है जो हाइड्रोजन को छोड़ने के लिए धात्विक सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, +78.50C पर उबलता है। उन्हीं शर्तों के तहत, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -230C पर उबलती है।

ये पदार्थ अपनी संरचना में भिन्न होते हैं - विभिन्न पदार्थ एक ही आणविक सूत्र के अनुरूप होते हैं।

चावल। 1. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म

एक ही संरचना वाले पदार्थों के अस्तित्व की घटना, लेकिन विभिन्न संरचना और इसलिए विभिन्न गुण, आइसोमेरिज्म (ग्रीक शब्द "आइसो" - "बराबर" और "मेरोस" - "भाग", "शेयर") से कहा जाता है।

समरूपता के प्रकार

अस्तित्व अलग - अलग प्रकारसमावयवता

संरचनात्मक समरूपता एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के एक अलग क्रम से जुड़ा हुआ है।

इथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर संरचनात्मक आइसोमर हैं। चूंकि वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं, इसलिए इस प्रकार के संरचनात्मक समरूपता को कहा जाता है इंटरक्लास भी . चावल। एक।

संरचनात्मक आइसोमर्स यौगिकों के एक ही वर्ग के भीतर भी हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, सूत्र C5H12 तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन से मेल खाता है। यह कार्बन कंकाल का समरूपता. चावल। 2.

चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक समावयवी

एक ही कार्बन कंकाल के साथ संरचनात्मक आइसोमर्स होते हैं, जो हाइड्रोजन की जगह लेने वाले कई बॉन्ड (डबल और ट्रिपल) या परमाणुओं की स्थिति में भिन्न होते हैं। इस प्रकार के संरचनात्मक समरूपता को कहा जाता है स्थिति समरूपता.

चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता

केवल एकल बंधों वाले अणुओं में, बंधों के चारों ओर अणु के टुकड़ों का लगभग मुक्त घूर्णन कमरे के तापमान पर संभव है, और, उदाहरण के लिए, 1,2-डाइक्लोरोइथेन के सूत्रों की सभी छवियां समतुल्य हैं। चावल। चार

चावल। 4. एकल बंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति

यदि रोटेशन मुश्किल है, उदाहरण के लिए, चक्रीय अणु में या दोहरे बंधन के साथ, तो ज्यामितीय या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।सीआईएस आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन रिंग प्लेन या डबल बॉन्ड के एक ही तरफ होते हैं, ट्रांस आइसोमर्स में वे विपरीत दिशा में होते हैं।

सिस-ट्रांस आइसोमर्स तब मौजूद होते हैं जब दो अलगउप. चावल। 5.

चावल। 5. सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स

एक अन्य प्रकार का समरूपता इस तथ्य के कारण उत्पन्न होता है कि चार एकल बंधों वाला एक कार्बन परमाणु अपने प्रतिस्थापन के साथ एक स्थानिक संरचना बनाता है - एक टेट्राहेड्रोन। यदि एक अणु में कम से कम एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग पदार्थों से बंधा होता है, ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म. ऐसे अणु अपने दर्पण प्रतिबिम्ब से मेल नहीं खाते। इस संपत्ति को चिरायता कहा जाता है - ग्रीक से साथहायर- "हाथ"। चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म कई अणुओं की विशेषता है जो जीवित जीवों को बनाते हैं।

चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण

प्रकाशिक समावयवता भी कहा जाता है एनंटीओमर (ग्रीक से एंन्तिओस- "विपरीत" और मेरोस- "भाग"), और ऑप्टिकल आइसोमर्स - एनंटीओमर . Enantiomers वैकल्पिक रूप से सक्रिय हैं, वे एक ही कोण से प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को घुमाते हैं, लेकिन विपरीत दिशाओं में: डी- , या (+) - आइसोमर, - दाईं ओर, एल , या (-)-आइसोमर, - बाईं ओर। समान मात्रा में एनैन्टीओमरों के मिश्रण को कहते हैं रेसमेट, वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है और प्रतीक द्वारा निरूपित किया जाता है डी, एल- या (±)।

सूत्रों का कहना है

वीडियो स्रोत - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY

http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - सार

प्रस्तुति स्रोत - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE

प्रस्तुति स्रोत - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html