امین hcl. خواص شیمیایی آمین ها

رایج ترین خاصیت همه ترکیبات آلی توانایی آنها در سوختن است. خود آمونیاک می سوزد و به طور کلی به راحتی می سوزد، اما آتش زدن آن همیشه آسان نیست. در مقابل، آمین ها به راحتی مشتعل می شوند و اغلب با شعله بی رنگ یا کمی رنگی می سوزند. در این مورد، نیتروژن آمین ها به طور سنتی به نیتروژن مولکولی اکسید می شود، زیرا اکسیدهای نیتروژن ناپایدار هستند.

آمین ها در هوا راحت تر از آمونیاک مشتعل می شوند.

4NH 3 + 3O 2 = 2N 2 + 6H 2 O;

4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 \u003d 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.

خواص اساسی

آمین های اولیه، ثانویه و سوم آن‌طور که شایسته نیتروژن سه ظرفیتی است، لزوماً حاوی یک جفت الکترون مشترک نیستند. یعنی آمین های موجود در محلول خواص اساسی از خود نشان می دهند یا محلول های آنها باز هستند. به همین دلیل است که آمین های موجود در محلول آبی به رنگ آبی تورنسل و فنل فتالئین به رنگ زرشکی در می آیند. برنج. 12.

برنج. یکی .

برنج. 2 .

به لطف این جفت الکترون، یک پیوند دهنده - گیرنده با یون هیدروژن می تواند تشکیل شود:

C 2 H 5 NH 2 + H + \u003d C 2 H 5 NH 3 +.

بنابراین، مانند آمونیاک، آمین ها خواص بازها را نشان می دهند:

NH 3 + H 2 O NH 4 OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

آمونیاک با اسیدها نمک تشکیل می دهد آمونیوم و آمین ها - آلکیل آمونیوم :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( آمونیوم بروماید)

C 2 H 5 NH 2 + HBr \u003d C 2 H 5 NH 3 Br ( اتیلامونیوم بروماید)

همانطور که آمونیاک نمک های آمونیوم را با اسیدها تشکیل می دهد، آمین ها نیز نمک های مربوطه را تشکیل می دهند. این نمک ها می توانند مانند آمونیاک، نه تنها در واکنش محلول های آبی، بلکه در فاز گاز نیز تشکیل شوند، اگر آمین ها به اندازه کافی فرار باشند.

یعنی اگر ظروف نزدیک را با اسید کلریدریک غلیظ یا حتی مواد فرار آلی مانند استیک و ظرفی با آمین فرار قرار دهید، به زودی چیزی شبیه دود بدون آتش بین آنها در فضا ظاهر می شود، یعنی کریستال های مربوط به آن تشکیل می شود. نمک آلکیلامین برنج. 3.

برنج. 3 .

قلیاها جایگزین آمین ها می شوند که مانند آمونیاک، ضعیفبازها از نمک های آلکیلامونیوم:

NH 4 Cl + KOH \u003d NH 3 - + KCl + H 2 O.

CH 3 NH 3 Cl + KOH \u003d CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

خواص اساسی آمین ها بیشتر از آمونیاک است. چرا؟ تشکیل پیوند دهنده-گیرنده با یون هیدروژن آسان تر است، چگالی الکترون روی اتم نیتروژن بیشتر است. رادیکال های هیدروکربنی حاوی الکترون های زیادی هستند و با کمال میل آنها را با اتم نیتروژن "به اشتراک می گذارند" (شکل 4).

برنج. 4. پیوند دهنده-گیرنده با یون هیدروژن

با این حال، خواص پایه آمین های سوم کمتر از آمین های ثانویه است (با ثابت بازی مقایسه کنید). چرا؟ در یک آمین سوم، اتم نیتروژن از همه طرف توسط رادیکال های هیدروکربنی احاطه شده است و توانایی آن برای ورود به واکنش ها مانع می شود.

آمین ها مانند آمونیاک قادر به واکنش با هالوآلکان ها هستند و جایگزین اتم هالوژن می شوند:

CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;

CH 3 NH 2 + CH 3 Br \u003d (CH 3) 2 NH + HBr.

(CH 3) 2 NH + CH 3 Br \u003d (CH 3) 3 N + HBr.

آمین های سوم نیز می توانند جایگزین هالوژن شوند، بنابراین واکنش می تواند بیشتر پیش برود. نمک آمونیوم چهارتایی تشکیل می شود - تترمتیل آمونیوم برومید (CH 3) 4 NBr:

(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N + + Br-.

جمع بندی درس

در این درس مبحث ” ترکیبات آمینه. طبقه بندی، ایزومریسم، نام ها و خواص فیزیکی. شما پیدایش ترکیبات آلی حاوی اکسیژن را تکرار کردید و برخی از خواص رایج آمونیاک و آب را به یاد آوردید. سپس نحوه بدست آوردن ترکیبات آمینه را بررسی کردیم. طبقه بندی، ایزومریسم، نام و خواص فیزیکی ذاتی آنها را مطالعه کرد .

کتابشناسی - فهرست کتب

1. رودزیتیس G.E.، Feldman F.G. شیمی: شیمی آلی. کلاس 10: کتاب درسی برای موسسات آموزشی: سطح پایه / G. E. Rudzitis، F.G. فلدمن - چاپ چهاردهم. - م.: آموزش و پرورش، 2012.
2. علم شیمی. پایه 10. سطح مشخصات: کتاب درسی. برای آموزش عمومی موسسات / V.V. ارمین، ن.ای. کوزمنکو، وی. لونین، A.A. درزدوف، وی. ترنین. - م.: باستارد، 2008. - 463 ص.
3. علم شیمی. درجه 11. سطح مشخصات: کتاب درسی. برای آموزش عمومی موسسات / V.V. ارمین، ن.ای. کوزمنکو، وی. لونین، A.A. درزدوف، وی. ترنین. - م.: باستارد، 2010. - 462 ص.
4. Khomchenko G.P.، ​​Khomchenko I.G. مجموعه مسائل شیمی برای ورود به دانشگاه ها. - ویرایش چهارم - M.: RIA "موج جدید": ناشر Umerenkov، 2012. - 278 ص.

1. سایت اینترنتی ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Himik.ru ().
4. Promobud.ua ().

مشق شب

1. Nos. 3, 4 (p. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. شیمی: شیمی آلی. کلاس 10: کتاب درسی برای موسسات آموزشی: سطح پایه / G. E. Rudzitis، F.G. فلدمن - چاپ چهاردهم. - م.: آموزش و پرورش، 2012.
2. خواص محدود کننده آمین ها و الکل ها را مقایسه کنید.
3. معادلات واکنش تایید کننده بازی بودن آمین ها را بنویسید.

مانند آمونیاک، آمین ها نیز خواص بازها را نشان می دهند. محلول های آبی آمین های پایین تر به رنگ آبی تورنسل قرمز و قلیایی هستند.

دلیل خواص اساسی جفت الکترون آزاد اتم نیتروژن است که به دلیل آن یک پروتون هیدروژن اضافه می شود. خواص اصلی آمین ها به دلیل توانایی اتصال پروتون هیدروژن (H +) است و هر چه آسان تر به آن متصل شود، ویژگی های پایه بارزتر است. بنابراین آمین ها بازهای آلی هستند.با رشد اسکلت کربن، حلالیت در آب کاهش می یابد، بنابراین، آمین های بالاتر واکنش قلیایی ایجاد نمی کنند، اما خواص بازها را حفظ می کنند و با اسیدها نمک تشکیل می دهند. ماهیت رادیکالی که گروه آمینو به آن متصل است، بر ویژگی‌های اساسی تأثیر می‌گذارد. گروه های الکترون دهنده خواص اساسی را افزایش می دهند، گروه های الکترون گیر آنها را کاهش می دهند.

آمین های معطرخواص پایه ضعیف تری نسبت به آمین های سری محدود کننده نشان می دهند. این با تأثیر هسته بنزن بر روی گروه آمینه توضیح داده می شود. جفت الکترون آزاد اتم نیتروژن وارد مزدوج شدن با الکترون های p هسته بنزن می شود که منجر به کاهش چگالی الکترون روی اتم نیتروژن می شود و در نتیجه توانایی اتصال H + را تضعیف می کند.

آمین ها را می توان در ردیف زیر به ترتیب نزولی از خواص اصلی مرتب کرد:

(CH 3) 3 N> (CH 3) 2 NH > CH 3 NH 2> NH3> C6H5NH2> (C 6 H 5) 2 NH > (C 6 H 5) 3 N

تشکیل نمک.مانند آمونیاک، آمین ها با اسیدها واکنش داده و نمک ها را تشکیل می دهند:

نمک های آمینی، بر خلاف آمین ها، در آب بسیار محلول هستند، اما در حلال های آلی حل نمی شوند. تحت تأثیر قلیایی ها بر روی نمک های آمین، آمین ها آزاد می شوند:

آمین های محدود می توانند هیدروکسیدهای فلزی نامحلول را از محلول های نمک رسوب دهند، به عنوان مثال:

آلکیلاسیون آمین ها تعامل با مشتقات هالوژن . آمین های ثانویه از آمین های اولیه و آمین های سوم از آمین های ثانویه تشکیل می شوند:

اسیلاسیون- معرفی یک گروه آسیل که منجر به آمیدهای اسیدی می شود:

احتراق.آمین ها در اکسیژن می سوزند و نیتروژن تشکیل می دهند، CO 2و H 2 O، مثلا.

آمین ها- مشتقات آلی آمونیاک که در مولکول آن یک، دو یا هر سه اتم هیدروژن با باقیمانده کربن جایگزین می شوند.

معمولا منزوی است سه نوع آمین:

آمین هایی که در آنها گروه آمینه مستقیماً به حلقه معطر پیوند می خورند آمین های معطر.

ساده ترین نماینده این ترکیبات آمینو بنزن یا آنیلین است:

اصلی ترین ویژگی متمایز ساختار الکترونیکی آمین ها وجود یک اتم نیتروژن است که بخشی از گروه عملکردی است. جفت الکترون تنها. این منجر به این واقعیت می شود که آمین ها خواص بازها را نشان می دهند.

یون هایی وجود دارند که محصول جایگزینی رسمی برای یک رادیکال هیدروکربنی همه اتم های هیدروژن در یون آمونیوم هستند:

این یون ها بخشی از نمک های مشابه نمک های آمونیوم هستند. به آنها نمک های آمونیوم چهارتایی می گویند.

ایزومریسم و ​​نامگذاری

1. آمین ها مشخص می شوند ایزومریسم ساختاری:

آ) ایزومریسم اسکلت کربنی:

ب) ایزومریسم موقعیت گروه عاملی:

2. آمین های اولیه، ثانویه و سوم نسبت به یکدیگر ایزومر هستند. ایزومریسم بین طبقاتی):

همانطور که از مثال‌های بالا مشخص است، برای نام‌گذاری یک آمین، جایگزین‌های مرتبط با اتم نیتروژن (به ترتیب اولویت) فهرست شده‌اند و پسوند آن اضافه می‌شود. -آمین.

خواص فیزیکی آمین ها

ساده ترین آمین ها(متیل آمین، دی متیل آمین، تری متیل آمین) - مواد گازی. دیگران آمین های پایین ترمایعاتی که به شدت در آب حل می شوند. آنها بوی مشخصی دارند که یادآور بوی آمونیاک است.

آمین های اولیه و ثانویه قادر به تشکیل هستند پیوند های هیدروژنی. این منجر به افزایش قابل توجهی در نقطه جوش آنها در مقایسه با ترکیباتی می شود که وزن مولکولی یکسانی دارند اما قادر به تشکیل پیوند هیدروژنی نیستند.

آنیلین مایعی روغنی است که در آب کمی حل می شود و در دمای 184 درجه سانتی گراد می جوشد.

آنیلین

خواص شیمیایی آمین ها در تعیین می شود عمدتاً با حضور یک جفت الکترون تنها در اتم نیتروژن.

آمین ها به عنوان بازاتم نیتروژن گروه آمینه، مانند اتم نیتروژن در مولکول آمونیاک، به دلیل جفت تنها الکترونمی تواند تشکیل شود پیوند کووالانسی توسط مکانیسم دهنده-پذیرنده، که به عنوان یک دهنده عمل می کند. در این راستا، آمین ها، مانند آمونیاک، قادر به اتصال کاتیون هیدروژن هستند، یعنی به عنوان یک پایه عمل می کنند:

1. واکنش آمیون ها با آبمنجر به تشکیل یون های هیدروکسید می شود:

محلول آمین در آب قلیایی است.

2. واکنش با اسیدهاآمونیاک با اسیدها واکنش می دهد و نمک های آمونیوم را تشکیل می دهد. آمین ها همچنین قادر به واکنش با اسیدها هستند:

خواص اساسی آمین های آلیفاتیکبارزتر از آمونیاک است. این به دلیل وجود یک یا چند جایگزین آلکیل دهنده است که اثر القایی مثبت آن باعث افزایش چگالی الکترون روی اتم نیتروژن می شود. افزایش چگالی الکترون، نیتروژن را به یک جفت الکترون دهنده قوی‌تر تبدیل می‌کند که خواص اساسی آن را افزایش می‌دهد:

احتراق آمین هاآمین ها در هوا می سوزند و دی اکسید کربن، آب و نیتروژن تشکیل می دهند:

خواص شیمیایی آمین ها - کامپندیوم

کاربرد آمین ها

آمین ها به طور گسترده ای برای به دست آوردن استفاده می شود داروها, مواد پلیمری. آنیلین مهم ترین ترکیب این دسته است که برای تولید رنگ های آنیلین، داروها (فرآورده های سولفانیل آمید)، مواد پلیمری (رزین های آنیلین فرمالدئید) استفاده می شود.

مواد مرجع برای قبولی در آزمون:

جدول تناوبی

جدول حلالیت

سخنرانی شماره 13

آمین ها

طرح

1. طبقه بندی.
2. روش های دریافت
3. خواص شیمیایی.
4. 
   مشتقات

سخنرانی شماره 13

آمین ها

طرح

1. طبقه بندی.
2. روش های دریافت
3. خواص شیمیایی.
4. آمین های فعال بیولوژیکی و آنها
   مشتقات

آمین ها می توانند
به عنوان مشتقات آمونیاک در نظر گرفته شود که در آن اتم های هیدروژن جایگزین می شوند
رادیکال های هیدروکربنی

1. طبقه بندی

بسته به تعداد رادیکال های هیدروکربنی مرتبط با اتم نیتروژن،
تمایز بین آمین های اولیه، ثانویه و سوم و همچنین چهارتایی
نمک های آمونیوم

با ماهیت رادیکال هیدروکربنی مرتبط
با یک اتم نیتروژن، بین آلکیل آمین ها، آلکیلاریل آمین ها، آریل آمین ها تمایز قائل شوید،
آمین های هتروسیکلیک

آلکیلامین هافقط حاوی آلیفاتیک است
رادیکال های هیدروکربنی، به عنوان مثال:

آریلامین هاحاوی معطر
رادیکال های دارای اتم نیتروژن در حلقه معطر، به عنوان مثال:

آلکیلاریلامین هاحاوی
رادیکال های آلیفاتیک و معطر، به عنوان مثال:

آمین های هتروسیکلیک حاوی
یک اتم نیتروژن در یک چرخه، به عنوان مثال:

2. روش های دریافت

3. شیمیایی
خواص

خواص شیمیایی آمین ها عمدتاً با حضور یک اتم نیتروژن با
یک جفت الکترون تنها که وجود آنها پایه و اساس آنها را تعیین می کند
خواص هسته دوست

خواص پایه و اسیدی
آمین های آلیفاتیک هستند
بازهای قوی (=10-11) و از نظر بازی نسبت به آمونیاک برتری دارند. محلول های آبی آنها هستند
واکنش قلیایی

RNH 2 + H 2 O \u003d RNH 3 + + OH -

آمین های معطر بازهای ضعیفی هستند (=3-5) که با تخریب همراه است
در طی پروتوناسیون یک سیستم مزدوج پایدار که در آن
جفت تنها الکترون های نیتروژن (نگاه کنید به Lec. No. 4).

هنگام واکنش با اسیدها، آمین ها تشکیل می شوند
نمک های آمونیوم محلول در آب

RNH 2 + HX ® RNH 3 + X —

آمین های اولیه و ثانویه N-H ضعیف هستند
اسیدها (pKa = 33-35) و هنگام تعامل با فعال نمک تشکیل می دهند
فلزات

RNH 2 + Na ® RNH - Na + + 1/2 H 2

خواص هسته دوست

آلکیلاسیون آمین ها

آمین ها هسته دوست هستند و با آلکیل هالیدها آلکیله می شوند و
الکل ها (به روش های آماده سازی مراجعه کنید).

آسیلاسیون آمین ها

آمین ها توسط کربوکسیلیک اسیدها و مشتقات آنها آسیله می شوند و تشکیل می شوند
آمیدهای اسیدهای کربوکسیلیک (به سخنرانی شماره 12 مراجعه کنید).

2RNH 2 + R / COX ® R / CONHR + RNH 3 X

2R 2 NH + R / COX ® R / CONR 2 + R 2 NH 2 X

برهمکنش آمین ها با نیتروژن
اسید

آمین های اولیه، ثانویه و سوم به طور متفاوتی با نیتروژنی برهمکنش می کنند
اسید که برای تعیین نوع آمین استفاده می شود. نیتروژنی ناپایدار
اسید از اثر یک اسید قوی بر روی نیتریت ها تولید می شود.

آمین های آلیفاتیک سومدر دمای معمولی با نیتروژن
با اسید تعامل نداشته باشید

آمین های ثانویهبا اسید نیتروژن ترکیبات پایداری تشکیل می دهند نیتروزامین ها -مایع یا جامد زرد رنگ.

R 2 NH + NaNO 2 + HCl ® R 2 N-N \u003d O + NaCl + H 2 O

نیتروزامیننیتروزامین ها
سرطان زاهای قوی هستند. امکان سنتز نیتروزامین ها در
معده انسان از ثانویه
آمین ها و نیتریت ها اثر سرطان زایی نیتروزامین ها بر اساس توانایی آن ها است
مراکز نوکلئوفیل DNA را آلکیل می کند که منجر به جهش های انکوژن می شود.

آمین های آلیفاتیک اولیهبا اسید نیتروژن واکنش نشان می دهد
انتشار نیتروژن گازی واکنش از طریق تشکیل یک ناپایدار ادامه می یابد
نیتروزامین اولیه که به دیازوهیدروکسید ایزومر می شود که تبدیل می شود
بیشتر به نمک دیازونیوم می رسد.

نیتروزامین نمک دیازوهیدروکسید
دیازونیا سیر بعدی واکنش بستگی دارد
از ماهیت رادیکال هیدروکربنی.

اگر R یک رادیکال آلیفاتیک باشد، نمک دیازونیوم بسیار ناپایدار است و
بلافاصله با تشکیل یک مولکول نیتروژن و یک کربوکاتیون تجزیه می شود که
سپس با هسته دوست ها در محیط واکنش برهمکنش می کند (به عنوان مثال،
با یک حلال) یا یک پروتون را حذف می کند و محصول حذف را می دهد. مثلا،
تبدیل کاتیون n-propyldiazonium را می توان با طرح زیر نشان داد:

واکنش ارزش آماده سازی ندارد.
این فرآیند برای اهداف تحلیلی برای تعیین کمیت استفاده می شود
آمین های آلیفاتیک اولیه، از جمله طبیعیآ -اسیدهای آمینه بر حسب حجم
نیتروژن آزاد شده

نمک آریلدیازونیاپایدارتر و می تواند
از مخلوط واکنش جدا شود. آنها بسیار واکنش پذیر هستند
ترکیبات و به طور گسترده در سنتز آلی استفاده می شود.

واکنش های نمک های آریل دیازونیوم

فرآیند به دست آوردن ترکیبات دیازو معطر
تماس گرفت دیازوتیزاسیونو با مجموع زیر بیان می شود
معادله

ArNH 2 + NaNO 2 + 2HCl ® ArN 2 + Cl - + NaCl + 2H 2 O

واکنش های نمک های آریل دیازونیوم را می توان به دو دسته تقسیم کرد
دو نوع: واکنش های با تکامل نیتروژن و واکنش های بدون تکامل نیتروژن.

واکنش هایی که با آزادسازی نیتروژن انجام می شود.این نوع واکنش جایگزینی در خروج حلقه معطر است
گروهی که در آن مولکول نیتروژن N قرار دارد 2 .

از واکنش ها برای معرفی مختلف استفاده می شود
جایگزین های روی حلقه معطر

واکنش ها بدون آزاد شدن نیتروژن انجام می شود.مهمترین واکنش از این نوع است ترکیب آزو. کاتیون
دیازونیوم خواص الکتروفیل ضعیفی دارد و واکنش نشان می دهد
جایگزینی الکتروفیل با آرن های حاوی الکترون دهنده قوی
معاونان در همان زمان شکل می گیرند ترکیبات آزو .

ترکیبات آزو حاوی یک سیستم طولانی است
پیوندهای مزدوج دارند و بنابراین رنگی هستند. آنها به عنوان رنگ استفاده می شوند.
تشکیل ترکیبات رنگی در برهمکنش نمک های آریل دیازونیوم با
اسیدهای آمینه معطر (تیروزین، هیستیدین) برای آنها استفاده می شود
تعیین کیفی و کمی

واکنش های حلقه معطر
آریلامین ها

گروه آمینه یک فعال کننده قوی است
جانشین و جهت دهنده از نوع دوم (نگاه کنید به Lec. No. 8).

آنیلین به راحتی با آب برم برم می شود.
تشکیل تریبرومانیلین

در اکثر واکنش های الکتروفیل
گروه آمینو فعال در ابتدا توسط اسیلاسیون محافظت می شود.
پس از واکنش، محافظ آسیل با اسید یا قلیایی حذف می شود.
هیدرولیز

4. آمین های فعال بیولوژیکی و آنها
مشتقات

ترکیبات هتروعملکردی فعال بیولوژیکی
حاوی یک گروه آمینه - اسیدهای آمینه کربوکسیلیک، آمینو الکل ها، آمینوفنول ها،
اسیدهای آمینه سولفونیک

اتانول آمین و مشتقات آن .

اتانول آمین (کولامین)
HOCH 2CH2NH2 جزء ساختاری لیپیدهای پیچیده است (نگاه کنید به Lec. No. 18). در بدن
توسط دکربوکسیلاسیون اسید آمینه سرین تشکیل می شود (نگاه کنید به Lec. No. 16).

کولین HOCH 2 CH 2 N + (CH 3) 2 - جزء ساختاری فسفولیپیدها؛ شبیه ویتامین
ماده ای که متابولیسم چربی را تنظیم می کند. پیش ساز در بیوسنتز
استیل کولین

استیل کولین CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3) 2 - واسطه در انتقال تکانه های عصبی
(انتقال دهنده عصبی). تجمع استیل کولین در بدن منجر به مداوم می شود
انتقال تکانه های عصبی و انقباض بافت عضلانی. بر این اساس
عمل سموم عصبی (سارین، تابون) که مانع از عمل می شود
آنزیم استیل کولین استراز که تجزیه استیل کولین را کاتالیز می کند.

کاتکولامین ها - دوپامین،
نوراپی نفرین، اپی نفرین - آمین های بیوژنیک، محصولات متابولیسم اسید آمینه
فنیل آلانین

کاتکولامین ها به عنوان هورمون عمل می کنند و
انتقال دهنده های عصبی آدرنالین هورمونی از بصل النخاع آدرنال است
نوراپی نفرین و دوپامین پیش سازهای آن هستند. آدرنالین در تنظیم نقش دارد
فعالیت قلبی، متابولیسم کربوهیدرات. افزایش غلظت کاتکول آمین ها
یک پاسخ معمولی به استرس است. نقش آنها بسیج بدن برای
اجرای فعالیت فعال مغز و ماهیچه

برخی از آنها از نظر ساختاری نزدیک به کاتکول آمین ها هستند
مواد فعال بیولوژیکی طبیعی و مصنوعی، همچنین حاوی
گروه آمینه درب موقعیت به حلقه معطر.

فنامین یک محرک مرکزی است
سیستم عصبی، احساس خستگی را از بین می برد. افدرین یک آلکالوئید است که دارد
عمل گشاد کننده عروق

مشتقات p-آمینوفنول – پاراستامولو فناستین
– داروهایی که ضد درد و تب بر هستند
عمل.

در حال حاضر، فناستین به عنوان
ماده ای که احتمالاً برای انسان سرطان زا است.

p-آمینوبنزوئیک اسید و آن
مشتقات

p-آمینوبنزوئیک اسید –
ماده ویتامین مانند، فاکتور رشد میکروبی؛ در سنتز نقش دارند
اسید فولیک (ویتامین B C). استرهای p-aminobenzoic
اسیدها باعث بی حسی موضعی می شوند.

Anestezin و novocaine به شکل هیدروکلریدهای محلول در آب استفاده می شوند.

اسید سولفانیلیک(p-aminobenzenesulfonic acid) و
سولفونامیدها

آمید سولفانیلیک اسید (استرپتوسید) و مشتقات جایگزین N آن -
عوامل ضد باکتری موثر بیش از 5000 مشتق سنتز شده است
سولفانیلامید فعال ترین سولفونامیدهای حاوی سولفونامید هستند
پایه های هتروسیکلیک

اثر ضد باکتریایی سولفا
داروها بر اساس این واقعیت که شباهت ساختاری دارند
اسید p-aminobenzoic و آتی متابولیت های آن هستند. حاضر در
محیط باکتریایی، سولفونامیدها در فرآیند بیوسنتز اسید فولیک گنجانده شده اند
اسیدها، رقابت با اسید p-aminobenzoic، و در یک مرحله خاص
آن را مسدود کنید، که منجر به مرگ باکتری ها می شود. سولفونامیدها روی بدن تأثیری ندارند
فردی که اسید فولیک در او سنتز نمی شود.

آمین ها- اینها ترکیبات آلی هستند که در آنها اتم هیدروژن (شاید بیش از یک) با یک رادیکال هیدروکربنی جایگزین می شود. تمام آمین ها به دو دسته تقسیم می شوند:

• آمین های اولیه;
• آمین های ثانویه;
• آمین های سوم.

همچنین آنالوگ های نمک های آمونیوم - نمک های چهارتایی از نوع [ آر 4 ن] + Cl - .

بسته به نوع رادیکال آمین هامی تواند:

• آمین های آلیفاتیک؛
• آمین های معطر (مخلوط).

آمین های محدود کننده آلیفاتیک

فرمول کلی C n H 2 n +3 ن.

ساختار آمین ها

اتم نیتروژن در هیبریداسیون sp 3 است. در چهارمین اوربیتال غیر هیبریدی یک جفت الکترون تنها وجود دارد که ویژگی های اصلی آمین ها را تعیین می کند:

جایگزین های دهنده الکترون باعث افزایش چگالی الکترون بر روی اتم نیتروژن و افزایش خواص اساسی آمین ها می شود، به همین دلیل آمین های ثانویه بازهای قوی تری نسبت به اولیه هستند. 2 رادیکال در اتم نیتروژن چگالی الکترونی بیشتری نسبت به 1 ایجاد می کنند.

در اتم های درجه سوم، عامل فضایی نقش مهمی ایفا می کند: از آنجا که 3 رادیکال جفت تنها نیتروژن را پنهان می کند، که "نزدیک شدن" به سایر معرف ها دشوار است، پایه چنین آمین هایی کمتر از آمین های اولیه یا ثانویه است.

ایزومر آمین ها

آمین ها با ایزومریسم اسکلت کربن، ایزومریسم موقعیت گروه آمینه مشخص می شوند:

نام آمین ها چیست؟

این نام معمولاً رادیکال‌های هیدروکربنی را (به ترتیب حروف الفبا) فهرست می‌کند و پایان -amine را اضافه می‌کند:

خواص فیزیکی آمین ها

3 آمین اول گاز، اعضای میانی سری آلیفاتیک مایع و آمین های بالاتر جامد هستند. نقطه جوش آمین ها بالاتر از هیدروکربن های مربوطه است، زیرا در فاز مایع، پیوندهای هیدروژنی در مولکول تشکیل می شود.

آمین ها در آب بسیار محلول هستند، با رشد رادیکال هیدروکربنی، حلالیت آن کاهش می یابد.

دریافت آمین ها

1. آلکیلاسیون آمونیاک (روش اصلی)، که زمانی رخ می دهد که یک آلکیل هالید با آمونیاک گرم شود:

اگر آلکیل هالید بیش از حد باشد، آمین اولیه می تواند وارد یک واکنش آلکیلاسیون شده و به آمین ثانویه یا سوم تبدیل شود:

2. بازیابی ترکیبات نیترو:

سولفید آمونیوم استفاده می شود واکنش زینینروی یا آهن در محیط اسیدی، آلومینیوم در محیط قلیایی یا هیدروژن در فاز گاز.

3. بازیابی نیتریل ها. استفاده کنید LiAlH 4:

4. دکربوکسیلاسیون آنزیمی اسیدهای آمینه:

خواص شیمیایی آمین ها

همه آمین ها- پایه های قوی و آلیفاتیک قوی تر از آمونیاک هستند.

محلول های آبی ماهیت قلیایی دارند.